Fiche méthode 08 🧠 – Reconnaître les fonctions organiques⚓︎
Compétences E2 : Mobiliser – Analyser – Interpréter
Cette fiche est un outil visuel de référence pour identifier rapidement les groupes fonctionnels rencontrés dans les molécules cosmétiques. À l'épreuve E2, on vous fournira des formules : vous devez savoir les lire et relier chaque fonction à une propriété cosmétique.
🎯 Principe général⚓︎
Une fonction organique (ou groupe fonctionnel) est un groupement d'atomes qui donne à la molécule des propriétés chimiques caractéristiques.
Reconnaître une fonction, c'est : 1. Repérer le motif structural dans la formule 2. Nommer la fonction 3. Relier cette fonction à une propriété ou un usage cosmétique
📋 Les fonctions oxygénées⚓︎
Tableau de reconnaissance⚓︎
| Fonction | Motif à repérer | Formule générale | Exemple cosmétique |
|---|---|---|---|
| Alcool | –OH sur un carbone saturé | R–OH | Éthanol (solvant), glycérol (humectant) |
| Phénol | –OH sur un cycle aromatique | Ar–OH | Acide salicylique (BHA, anti-acné) |
| Éther-oxyde | C–O–C (pas de H sur l'O) | R–O–R' | PEG (solubilisants) |
| Aldéhyde | C=O en bout de chaîne | R–CHO | Citral (parfumerie, allergène) |
| Cétone | C=O au milieu de la chaîne | R–CO–R' | Acétone (dissolvant) |
| Acide carboxylique | –COOH | R–COOH | Acide glycolique (peeling AHA) |
| Ester | –COO– (pas de H sur le groupe) | R–COO–R' | Cires, corps gras, parabènes |
| Hémiacétal | C lié à –OH et –OR | R–CH(OH)(OR') | Sucres (glucose), cyclodextrines |
Schéma visuel – Comment les distinguer ?⚓︎
L'OXYGÈNE est lié à quoi ?
┌── un seul C saturé ?
│ └─ OH libre → ALCOOL
│
├── un C aromatique ?
│ └─ OH libre → PHÉNOL
│
O seul ────────┤
(pas de C=O) ├── deux C ?
│ └─ C–O–C → ÉTHER-OXYDE
│
└── un C + OH + OR ?
└─ → HÉMIACÉTAL
┌── C=O en bout de chaîne (+ H) ?
│ └─ R–CHO → ALDÉHYDE
│
C=O ───────────┤
(carbonyle) ├── C=O entre deux C ?
│ └─ R–CO–R' → CÉTONE
│
├── C=O + OH ?
│ └─ R–COOH → ACIDE CARBOXYLIQUE
│
└── C=O + O–C (pas de H) ?
└─ R–COO–R' → ESTER
📋 Les fonctions azotées et soufrées⚓︎
Tableau de reconnaissance⚓︎
| Fonction | Motif à repérer | Formule générale | Exemple cosmétique |
|---|---|---|---|
| Amine | N lié à des C et/ou H (pas de C=O) | R–NH₂ (primaire), R₂NH (secondaire), R₃N (tertiaire) | Triéthanolamine (ajusteur pH) |
| Ammonium quaternaire | N⁺ lié à 4 C (charge +) | R₄N⁺ | Cetrimonium (conditionneur capillaire) |
| Amide | N lié à un C=O | R–CO–NH–R' | Liaison peptidique (protéines, collagène) |
| Thiol | –SH | R–SH | Cystéine (kératine), acide thioglycolique (permanente) |
| Thioéther (sulfure) | C–S–C | R–S–R' | Méthionine (acide aminé) |
| Pont disulfure | S–S | R–S–S–R' | Cystine (structure kératine) |
Schéma visuel – Azote ou Soufre ?⚓︎
AZOTE (N) SOUFRE (S)
N sans C=O à côté ? S lié à un H ?
└─ AMINE └─ THIOL (–SH)
• NH₂ = primaire
• NH = secondaire S lié à deux C ?
• N = tertiaire └─ THIOÉTHER (C–S–C)
N⁺ avec 4 liaisons C ? S lié à un autre S ?
└─ AMMONIUM QUATERNAIRE └─ PONT DISULFURE (S–S)
N lié à un C=O ?
└─ AMIDE (liaison peptidique)
📋 Autres fonctions à connaître⚓︎
| Fonction | Motif | Exemple cosmétique |
|---|---|---|
| Peroxyde | R–O–O–R | Eau oxygénée H₂O₂ (décoloration) |
| Phosphate | R–O–PO₃²⁻ | ATP, phospholipides (membranes) |
🔗 Fonctions et propriétés cosmétiques⚓︎
Tableau récapitulatif : fonction → propriété⚓︎
| Fonction | Propriété conférée | Exemple d'application |
|---|---|---|
| Alcool (–OH) | Solubilité dans l'eau, hygroscopie | Glycérol = humectant (retient l'eau) |
| Phénol (Ar–OH) | Activité antioxydante, kératolytique | Ac. salicylique = anti-acné |
| Acide carboxylique (–COOH) | Acidité → couple A/B, exfoliation | AHA = peelings |
| Ester (–COO–) | Lipophilie, toucher sensoriel | Corps gras, parabènes (conservateurs) |
| Amine (–NH₂) | Basicité, ajustement pH | TEA = ajusteur de pH |
| Amide (–CO–NH–) | Liaison peptidique → structure protéique | Collagène, kératine, élastine |
| Thiol (–SH) | Réducteur → casse les ponts S–S | Ac. thioglycolique = permanente |
| Pont disulfure (–S–S–) | Structure 3D de la kératine | Cheveu : forme et résistance |
| Ammonium quat. (R₄N⁺) | Charge + → affinité kératine (charge –) | Conditionneurs capillaires |
🔗 La liaison peptidique : un cas particulier de l'amide⚓︎
La liaison peptidique relie deux acides aminés :
O H
‖ │
── CH ── C ── N ── CH ──
│ │
R₁ R₂
└── liaison peptidique ──┘
(= fonction amide)
Cette liaison est à la base de la structure des protéines cosmétiques : - Kératine (cheveu, ongle, couche cornée) - Collagène (derme → fermeté) - Élastine (derme → élasticité)
✅ Méthode de reconnaissance en 3 étapes (E2)⚓︎
Étape 1 – Scanner la molécule⚓︎
Repérer les hétéroatomes (atomes autres que C et H) : O, N, S, P
Étape 2 – Identifier l'environnement⚓︎
Pour chaque hétéroatome, observer ce qui est autour : - O seul → alcool, éther, phénol ? - O dans C=O → aldéhyde, cétone, acide, ester, amide ? - N → amine, amide, ammonium ? - S → thiol, thioéther, disulfure ?
Étape 3 – Nommer et relier⚓︎
Nommer la fonction et la relier à une propriété cosmétique.
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│ │
│ 📌 RÉFLEXE E2 : │
│ │
│ 1. Repérer les hétéroatomes (O, N, S) │
│ 2. Regarder l'environnement immédiat │
│ 3. Nommer la fonction │
│ 4. Relier à la propriété cosmétique │
│ │
└─────────────────────────────────────────────────────────────┘
⚠️ Pièges fréquents⚓︎
| Piège | Comment l'éviter |
|---|---|
| Confondre alcool et phénol | Phénol = OH sur cycle aromatique (benzène) |
| Confondre acide et ester | Acide = –COOH (avec H) ; Ester = –COO–R (sans H) |
| Confondre amine et amide | Amide = N à côté d'un C=O ; Amine = N sans C=O |
| Confondre thiol et thioéther | Thiol = S–H ; Thioéther = C–S–C |
| Oublier le pont disulfure | Chercher S–S (deux soufres liés) → kératine |
✅ Checklist E2 – Fonctions organiques⚓︎
| Critère | ✓ |
|---|---|
| J'ai repéré tous les hétéroatomes (O, N, S) | ☐ |
| J'ai identifié chaque fonction par son motif structural | ☐ |
| J'ai nommé correctement chaque fonction | ☐ |
| J'ai relié chaque fonction à une propriété cosmétique | ☐ |
| J'ai vérifié les pièges (acide/ester, amine/amide, alcool/phénol) | ☐ |