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S20 – TP3 🧪 Dossier moléculaire : choix raisonné d’un actif (E2-like)⚓︎

Documents fournis → analyse → interprétation → argumentation → décision (logique E2)

🕐 Cadre de travail⚓︎

⏱️ Durée : 2 heures

👥 Travail : individuel puis mise en commun courte

📌 Consigne générale :

Vous devez analyser tous les actifs A, B, C et D (tableau de synthèse complet).

Puis vous choisissez 1 actif (au choix) pour réaliser la synthèse détaillée (questions 12 et 13, conclusion E2-like).

Actif choisi pour la synthèse (A / B / C / D) : __

🎯 Objectifs⚓︎

  • Exploiter un dossier moléculaire pour choisir un actif et, si besoin, un excipient

  • Lire une Lewis fournie (H₂O + éthanol) pour identifier :

  • doublets non liants

  • donneur / accepteur de liaison H

  • Identifier les fonctions organiques (–OH, –COOH, –NH₂...)

  • Relier : structure → polarité → interactions → propriété → décision de formulation

🧠 Compétences travaillées (E2)⚓︎

  • Lire un document scientifique (représentations moléculaires, Lewis)
  • Analyser : extraire les informations pertinentes (fonctions, polarité)
  • Interpréter : polarité / interactions et conséquences formulatoires
  • Argumenter : justification structurée, appuyée sur les documents
  • Décider : recommandation professionnelle cohérente

🧴 Contexte professionnel⚓︎

Un laboratoire cosmétique étudie plusieurs actifs susceptibles d'être intégrés dans une formulation aqueuse ou huileuse.

Les fiches techniques fournissent des représentations moléculaires et des repères sur les interactions.

Le laboratoire souhaite déterminer :

  • l'affinité des actifs avec l'eau,
  • les interactions possibles,
  • la phase la plus cohérente (aqueuse / huileuse),
  • et, en cas d'incompatibilité, le type d'excipient à privilégier.

📄 Documents⚓︎

Document 1 – Représentations moléculaires de 4 actifs cosmétiques⚓︎

🧴 Actif A – Glycérol (glycérine : fortement hydrophile)⚓︎

Formule topologique :

glycerol

ou : CH₂(OH)–CH(OH)–CH₂(OH)

Nom INCI : Glycerin

Fonctions présentes : Alcool (× 3)

🧴 Actif B – Éthanol (faiblement polaire, mixte)⚓︎

Formule topologique :

éthanol

ou : CH₃–CH₂–OH

Nom INCI : Alcohol (ou Ethanol)

Fonctions présentes : Alcool (× 1)

🧴 Actif C – Acide oléique (acide gras C₁₈ : globalement lipophile)⚓︎

Formule topologique (simplifiée) :

acide oléique

(chaîne à 18 carbones avec 1 double liaison C=C en position 9)

Nom INCI : Oleic Acid

Fonctions présentes : Acide carboxylique (× 1), chaîne carbonée longue

🧴 Actif D – Allantoïne (actif apaisant : très polaire)⚓︎

allantoine

Repère qualitatif :

Plusieurs atomes O/N et plusieurs groupements capables d'établir des liaisons hydrogène (–NH₂, –CO–NH–, =O).

Nom INCI : Allantoin

Fonctions présentes : Amide (–CO–NH–), amine (–NH₂), cétone (C=O)

📄 Document 2 – Lewis fournie : H₂O et éthanol + repère liaison H⚓︎

A – Lewis de H₂O⚓︎

eau

(2 doublets non liants sur O, 2 liaisons O–H)

B – Lewis de l'éthanol⚓︎

éthanol

(2 doublets non liant sur O visible, groupe –OH)

Repère : Liaison hydrogène

Une liaison hydrogène est possible si :

  • un H est lié à O ou N (= donneur),
  • et une autre molécule possède un O ou N avec doublet non liant (= accepteur).

Notation : A–H···B (les pointillés représentent la liaison H)

📄 Document 3 – Polarité : repères⚓︎

Molécule polaire : - Répartition inégale des charges (δ⁻ / δ⁺) - Présence d'atomes électronégatifs (O, N, F...) - Exemples : H₂O, éthanol, glycérol

Molécule peu/non polaire : - Majoritairement C–C / C–H - Pas d'atomes très électronégatifs - Exemples : huiles, chaînes carbonées longues

Molécule "mixte" : - Une partie polaire (–OH, –COOH...) + une partie apolaire (chaîne C–C) - Exemple : éthanol, acides gras

📄 Document 4 – Interactions moléculaires : repères⚓︎

Interactions de London : - Interactions faibles, nombreuses - Présentes entre toutes les molécules - Importantes pour la cohésion des phases lipophiles

Interactions dipôle–dipôle : - Entre molécules polaires - Plus fortes que les interactions de London - Contribuent à la solubilité dans les solvants polaires

Liaison hydrogène : - O–H / N–H + O/N (doublets) - Interaction forte (pour une interaction faible) - Cruciale pour la solubilité dans l'eau, la cohésion, la texture

Hiérarchie (du plus faible au plus fort) :

London < dipôle–dipôle < liaison H < liaison covalente

📄 Document 5 – Extrait de dossier de formulation⚓︎

« L'actif étudié présente une bonne affinité avec la phase aqueuse. Cette affinité est liée à la présence de groupements polaires au sein de la molécule, favorisant les interactions avec les molécules d'eau. Ces interactions contribuent à une bonne dispersion de l'actif dans la formulation et participent à la stabilité physique du produit. »

🧪 Partie A – Lecture des représentations (COMPRENDRE)⚓︎

1️⃣ Nature des représentations (Document 1)⚓︎

1. Identifier le type de représentation utilisé pour les actifs A/B/C/D (doc 1).

(formule semi-développée, formule topologique, écriture simplifiée, Lewis...)




📎 Compétences travaillées : lire un document scientifique – identifier

2. Pour chaque actif (A, B, C, D), relever 2 indices microscopiques utiles.

Exemples d'indices : –OH, –COOH, –NH₂, chaîne carbonée longue, plusieurs O/N, cycle aromatique...

  • A :

  • B :

  • C :

  • D :

📎 Compétences travaillées : analyser un document – sélectionner l'information pertinente

🧪 Partie B – Lire une Lewis fournie (H₂O + éthanol) (INTERPRÉTER)⚓︎

2️⃣ Lewis : doublets / donneur-accepteur / liaison H (Document 2)⚓︎

3. Sur la Lewis de H₂O, indiquer :

  • le nombre de doublets non liants sur l'oxygène : _

  • H₂O peut être donneur de liaison H : ☐ oui ☐ non

  • H₂O peut être accepteur de liaison H : ☐ oui ☐ non

📎 Compétences travaillées : lire une représentation microscopique – interpréter

4. Sur la Lewis de l'éthanol, entourer (ou citer) le groupement responsable des interactions avec l'eau.

📎 Compétences travaillées : lire une représentation microscopique – identifier

5. Éthanol : donneur / accepteur de liaison H ? (cocher)

  • Donneur : ☐ oui ☐ non

  • Accepteur : ☐ oui ☐ non

Justifier en 1 à 2 phrases à partir de la Lewis fournie.





📎 Compétences travaillées : interpréter – justifier à partir d'un document

6. Conclure : l'éthanol est-il plutôt :

☐ hydrophile ☐ lipophile ☐ intermédiaire ("mixte")

Justifier en 2 à 3 lignes.






📎 Compétences travaillées : interpréter – relier structure et propriété

🧪 Partie C – Polarité et interactions des actifs (INTERPRÉTER)⚓︎

3️⃣ Polarité des actifs (Document 3)⚓︎

7. Compléter pour A, B, C, D : polarité globale attendue (cocher + justification courte).

Actif A :

☐ hydrophile ☐ lipophile ☐ mixte

Justification (1 phrase) :



Actif B :

☐ hydrophile ☐ lipophile ☐ mixte

Justification (1 phrase) :



Actif C :

☐ hydrophile ☐ lipophile ☐ mixte

Justification (1 phrase) :



Actif D :

☐ hydrophile ☐ lipophile ☐ mixte

Justification (1 phrase) :



📎 Compétences travaillées : interpréter – argumenter brièvement

8. Expliquer en 3 à 5 lignes le lien :

polarité → interactions avec l'eau → dispersion/stabilité.








📎 Compétences travaillées : relier microscopique et macroscopique – communiquer

4️⃣ Interactions possibles avec l'eau (Document 4)⚓︎

9. Pour chaque actif, indiquer les interactions possibles avec l'eau (cocher) :

Actif London Dipôle–dipôle Liaison H
A ☐ ☐ ☐
B ☐ ☐ ☐
C ☐ ☐ ☐
D ☐ ☐ ☐

📎 Compétences travaillées : analyser – interpréter

10. Expliquer en 4 à 6 lignes pourquoi un actif lipophile se disperse mal dans l'eau.

Références : interactions eau–eau vs eau–actif.









📎 Compétences travaillées : interpréter – argumenter

🧪 Partie D – Exploitation E2 : argumenter et décider (E2-like)⚓︎

5️⃣ Exploitation d'un extrait de dossier (Document 5)⚓︎

11. Quel actif du document 1 correspond le mieux à l'extrait du document 5 ?

☐ A ☐ B ☐ C ☐ D

Justifier avec au moins 2 arguments (groupements, polarité, interactions...).








📎 Compétences travaillées : exploiter des documents – argumenter

✅ Tableau de synthèse⚓︎

IMPORTANT : Compléter le tableau pour A, B, C et D (tous les actifs).

Actif Indices microscopiques (2) Polarité globale Interactions avec l'eau Phase cohérente Excipient si besoin Justification (2 lignes)
A
B
C
D

6️⃣ Synthèse détaillée (E2-like) sur l'actif choisi⚓︎

📌 Vous répondez aux questions 12 et 13 uniquement pour l'actif que vous avez choisi pour la synthèse (A, B, C ou D).

12. Rédiger une conclusion argumentée (6 à 8 lignes) :

Cet actif est-il plus adapté à une formulation aqueuse ou huileuse ?

Contraintes : - exploiter au moins 2 documents - mobiliser : polarité + interactions - proposer un choix professionnel clair











📎 Compétences travaillées : argumenter – décider (posture E2)

13. Si l'actif choisi est lipophile mais doit être intégré à une lotion aqueuse, proposer un type d'excipient (1 seul) et justifier (3 à 4 lignes) :

☐ solubilisant ☐ co-solvant ☐ tensioactif / émulsifiant






📎 Compétences travaillées : proposer une solution technique – justifier

🧠 Posture E2 – À retenir⚓︎

  • On s'appuie sur les documents : on ne devine pas.

  • On relie toujours : microscopique → propriété → décision pro.

  • Une Lewis peut être fournie : on attend sa lecture (doublets / donneur-accepteur / liaison H), pas sa construction.

  • On argumente avec au moins 2 arguments appuyés sur les documents.

🔗 Méthode⚓︎

➡️ Fiche méthode 05 – Lire une représentation microscopique (E2)

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)