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S19 – Fonctions organiques⚓︎

1️⃣ Qu'est-ce qu'une fonction organique ?⚓︎

Définition⚓︎

Une fonction organique (ou groupe fonctionnel) est un groupe d'atomes qui confère des propriétés chimiques spécifiques à une molécule organique.

Principe : Molécules avec la même fonction → propriétés similaires

Exemple : Tous les alcools (–OH) sont hydrophiles et peuvent former des liaisons H.

2️⃣ Les fonctions oxygénées⚓︎

Les fonctions oxygénées contiennent de l'oxygène. Il y en a 8 principales en cosmétique.

1. Alcool⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–OH (sur C saturé) Glycérol, éthanol, tocophérol Hydrophile, hydratant, forme liaisons H

Reconnaissance : –OH lié à un carbone saturé (pas de cycle aromatique)

2. Phénol⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–OH (sur cycle aromatique) Hydroquinone, parabènes Antiseptique, antioxydant

Reconnaissance : –OH lié directement à un cycle benzénique

3. Éther-oxyde⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–O– (entre deux C) PEG, phenoxyethanol Solvant, conservateur, PAS de liaisons H

Reconnaissance : Oxygène sans H entre deux carbones

4. Aldéhyde⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–CHO (C=O en bout) Rétinal, benzaldéhyde Réactif, peut être irritant

Reconnaissance : C=O en bout de chaîne (toujours –CHO)

5. Cétone⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–CO– (C=O au milieu) Acétone Solvant

Reconnaissance : C=O au milieu de chaîne (entre deux carbones)

6. Acide carboxylique⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–COOH Acide hyaluronique, acide salicylique, acides gras Acide (pH), exfoliant, forme liaisons H

Reconnaissance : Groupe –COOH (C=O + OH)

7. Ester⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–COO– Huiles végétales, cires, parabènes Lipophile, émollient

Reconnaissance : Liaison entre acide et alcool (C=O–O–C)

8. Hémiacétal⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
C–O–OH Glucose, acide hyaluronique (forme cyclique) Structure des sucres

Reconnaissance : Rare, structure cyclique des sucres

📋 Texte
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│                                                             │
│   📌 À RETENIR – FONCTIONS OXYGÉNÉES :                     │
│                                                             │
│   • ALCOOL (–OH) : hydrophile, hydratant, liaisons H        │
│   • ACIDE (–COOH) : acide, exfoliant, liaisons H            │
│   • ESTER (–COO–) : lipophile, émollient                    │
│   • ÉTHER (–O–) : PAS de liaisons H                         │
│   • ALDÉHYDE (–CHO) : C=O en BOUT                           │
│   • CÉTONE (–CO–) : C=O au MILIEU                           │
│                                                             │
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3️⃣ Les fonctions azotées⚓︎

Les fonctions azotées contiennent de l'azote (N). Il y en a 3 principales en cosmétique.

1. Amine⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–NH₂, –NH–, –N– MEA, TEA, kératine Basique (pH), forme liaisons H

Reconnaissance : Azote lié à 1, 2 ou 3 carbones (+ H si disponible)

Classification : - Amine primaire : –NH₂ (N lié à 1 C) - Amine secondaire : –NH– (N lié à 2 C) - Amine tertiaire : –N– (N lié à 3 C)

2. Ammonium quaternaire⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–N⁺(R)₄ Benzalkonium, cetrimonium Conservateur, conditionneur capillaire (cationique)

Reconnaissance : Azote chargé positivement (N⁺) lié à 4 groupes

3. Amide (liaison peptidique)⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–CO–NH– Peptides, collagène, kératine Actif anti-âge, stabilise les protéines

Reconnaissance : Liaison entre C=O et N

Application clé : La liaison peptidique est une liaison amide qui relie les acides aminés pour former des peptides et des protéines.

4️⃣ Les fonctions soufrées⚓︎

Les fonctions soufrées contiennent du soufre (S). Il y en a 2 principales en cosmétique.

1. Thiol⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–SH Cystéine (kératine) Forme ponts disulfure (–S–S–), stabilise protéines

Reconnaissance : Équivalent sulfuré de l'alcool (–OH → –SH)

Réaction clé : 2 × –SH → –S–S– (pont disulfure) + H₂

2. Thioéther⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–S– Méthionine Moins réactif que le thiol

Reconnaissance : Équivalent sulfuré de l'éther (–O– → –S–)

5️⃣ Autres fonctions importantes⚓︎

1. Peroxyde⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–O–O– H₂O₂ (eau oxygénée), peroxyde de benzoyle Oxydant, décolorant, conservateur

Reconnaissance : Deux oxygènes liés (liaison O–O)

2. Phosphate⚓︎

Motif Exemple Propriété cosmétique
–O–PO₃²⁻ Phospholipides, céramides phosphatés Constituant des membranes cellulaires

Reconnaissance : Liaison phosphate (chargée négativement)

📋 Texte
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│                                                             │
│   📌 À RETENIR – FONCTIONS N, S ET AUTRES :                │
│                                                             │
│   • AMINE (–NH₂) : basique, liaisons H                      │
│   • AMIDE (–CO–NH–) : LIAISON PEPTIDIQUE (protéines)        │
│   • THIOL (–SH) : ponts disulfure, kératine                 │
│   • AMMONIUM QUAT. (–N⁺) : cationique, conservateur         │
│                                                             │
└─────────────────────────────────────────────────────────────┘

6️⃣ Liaisons hydrogène⚓︎

Définition⚓︎

Une liaison hydrogène (ou pont hydrogène) est une interaction faible entre un atome d'hydrogène (lié à O, N ou F) et un autre atome électronégatif (O, N, F).

Notation : A–H···B (pointillés = liaison H)

Force : 10 à 40 kJ/mol (beaucoup plus faible qu'une liaison covalente)

Quelles fonctions forment des liaisons H ?⚓︎

Fonction Forme des liaisons H ? Raison
Alcool (–OH) ✅ Oui H lié à O
Phénol (–OH) ✅ Oui H lié à O
Éther (–O–) ❌ Non Pas de H lié à O
Acide (–COOH) ✅ Oui H lié à O
Ester (–COO–) ⚠️ Partiellement O du C=O peut recevoir (pas donner)
Amine (–NH₂) ✅ Oui H lié à N
Amide (–CO–NH–) ✅ Oui H du NH donne, O du C=O reçoit

Rôle des liaisons H en cosmétique⚓︎

1. Solubilité dans l'eau (hydrophilie)⚓︎

Les molécules avec –OH, –NH₂, –COOH forment des liaisons H avec l'eau (H₂O) → hydrophiles.

Exemple : Glycérol (3 × –OH) est très soluble dans l'eau.

2. Hydratation de la peau⚓︎

Les humectants (glycérol, acide hyaluronique) forment des liaisons H avec l'eau et la retiennent.

Exemple : Acide hyaluronique (beaucoup de –OH et –COOH) retient 1000× son poids en eau.

3. Stabilisation des protéines⚓︎

Les liaisons H entre liaisons peptidiques (–CO–NH–) stabilisent la structure secondaire des protéines (hélices α, feuillets β).

Schéma :

📋 Texte
           O                     O
          ||                    ||
        – C – N – H    ·····    C – N –
              |      liaison H      |
              H                     H

Exemple : Collagène, kératine.

Conséquence : Si on casse les liaisons H (chaleur, pH extrême), la protéine se dénature.

📋 Texte
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│                                                             │
│   📌 À RETENIR – LIAISONS HYDROGÈNE :                      │
│                                                             │
│   • Interaction faible : H···O ou H···N                     │
│   • Fonctions –OH, –NH₂, –COOH → forment liaisons H         │
│   • Fonction –O– (éther) → PAS de liaisons H                │
│   • Rôle 1 : SOLUBILITÉ dans l'eau (hydrophilie)            │
│   • Rôle 2 : HYDRATATION (retenir l'eau)                    │
│   • Rôle 3 : STABILISATION des protéines                    │
│                                                             │
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7️⃣ Tableau récapitulatif complet⚓︎

Fonction Motif Liaisons H ? Propriété clé Exemple cosmétique
Alcool –OH (C sat.) ✅ Oui Hydrophile, hydratant Glycérol
Phénol –OH (cycle) ✅ Oui Antiseptique, antioxydant Tocophérol
Éther –O– ❌ Non Solvant PEG
Aldéhyde –CHO ❌ Non Réactif Rétinal
Cétone –CO– ❌ Non Solvant Acétone
Acide –COOH ✅ Oui Acide, exfoliant Acide salicylique
Ester –COO– ⚠️ Part. Lipophile, émollient Huiles
Amine –NH₂ ✅ Oui Basique MEA
Ammonium quat. –N⁺ ❌ Non Conservateur, conditionneur Benzalkonium
Amide –CO–NH– ✅ Oui Liaison peptidique Peptides
Thiol –SH ✅ Oui Ponts disulfure Cystéine
Thioéther –S– ❌ Non Peu réactif Méthionine

8️⃣ Applications cosmétiques⚓︎

Fonction → Propriété → Usage⚓︎

Fonction Propriété Ingrédient cosmétique Usage
Alcool Hydratant Glycérol Crèmes hydratantes
Acide Exfoliant, acide Acide salicylique Exfoliants, peelings
Ester Émollient, lipophile Huiles végétales Baumes, crèmes riches
Amide (peptide) Actif anti-âge Palmitoyl Tripeptide-1 Sérums anti-âge
Phénol Antioxydant Tocophérol (vit. E) Conservateurs
Amine Ajustement pH TEA, MEA Émulsifiants
Ammonium quat. Conditionneur Cetrimonium Après-shampoings
Thiol Ponts disulfure Cystéine Permanentes, lissages

Exemple complet : l'acide hyaluronique⚓︎

Formule : (C₁₄H₂₁NO₁₁)ₙ (polymère)

Fonctions présentes : - Acide (–COO⁻, forme ionisée de –COOH) - Alcool (–OH) × plusieurs - Amide (–CO–NH–, liaison entre sucres et acétylglucosamine) - Hémiacétal (structure cyclique des sucres)

Propriété : Super-hydratant (retient 1000× son poids en eau)

Explication : Les nombreuses fonctions –OH et –COO⁻ forment un très grand nombre de liaisons H avec l'eau → captation et rétention d'eau.

Usage : Sérums hydratants, crèmes, masques.

📌 À retenir pour l'E2⚓︎

Définitions essentielles⚓︎

Terme Définition
Fonction organique Groupe d'atomes qui confère des propriétés spécifiques
Alcool –OH lié à un carbone saturé
Phénol –OH lié à un cycle aromatique
Acide –COOH, donne des H⁺
Ester –COO–, liaison entre acide et alcool
Amine –NH₂, basique
Amide –CO–NH–, liaison peptidique
Liaison hydrogène Interaction faible H···O ou H···N

Règles pratiques⚓︎

Règle Application
Alcool, amine, acide → forment liaisons H Prévoir la solubilité dans l'eau
Éther → PAS de liaisons H Moins hydrophile qu'un alcool
Aldéhyde (–CHO) en bout, cétone (–CO–) au milieu Distinguer les deux fonctions
Acide (–COOH) → abaisse le pH Exfoliants, AHA, BHA
Liaison peptidique = amide Relie les acides aminés (protéines)

Vocabulaire à maîtriser⚓︎

  • Alcool, phénol, éther, aldéhyde, cétone, acide, ester
  • Amine, ammonium quaternaire, amide (liaison peptidique)
  • Thiol, thioéther, peroxyde, phosphate
  • Liaison hydrogène – Hydrophile, lipophile
  • Pont disulfure – Protéine, peptide

🔗 Lien avec la suite de la progression⚓︎

Séance Réinvestissement
S17 Représentations → ici : reconnaître les fonctions sur formules topologiques
S18 Isomérie de fonction → alcool vs éther, aldéhyde vs cétone
S20 TP3 dossier moléculaire → identifier les fonctions dans un contexte E2
S21 Réactions chimiques → réactivité selon les fonctions (estérification, hydrolyse...)
S22 Évaluation E2 → exploiter des données sur des molécules avec différentes fonctions

🔧 Fiche méthode associée⚓︎

➡️ Fiche méthode 08 – Reconnaître les fonctions organiques (ESSENTIEL)

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)