S18 – Isomérie de constitution 📝⚓︎
Isomères de constitution – Isomérie de chaîne – Isomérie de position – Isomérie de fonction
🎯 Objectifs⚓︎
À l'issue de la séance, vous serez capables de :
- définir ce qu'est un isomère de constitution
- identifier les trois types d'isomérie de constitution (chaîne, position, fonction)
- reconnaître deux isomères à partir de leur formule topologique
- relier l'isomérie aux propriétés physico-chimiques (point d'ébullition, solubilité, activité)
- argumenter le choix d'un isomère plutôt qu'un autre pour une application cosmétique
🧴 Pourquoi c'est important pour votre métier ?⚓︎
En cosmétique, l'isomérie explique pourquoi deux ingrédients de même formule brute peuvent avoir des propriétés radicalement différentes :
- Activité : le menthol (rafraîchissant) vs l'isomenthol (peu actif)
- Texture : un émollient linéaire (occlusif) vs un émollient ramifié (léger)
- Odeur : certains isomères d'une même molécule ont des odeurs différentes
- Toxicité : un isomère peut être sûr, l'autre toxique
💡 Sur une fiche technique, on ne donne jamais juste la formule brute : on donne toujours la formule topologique ou le nom IUPAC précis pour éviter toute confusion entre isomères.
🧴 Accroche professionnelle⚓︎
Situation : Vous travaillez en R&D pour un laboratoire qui formule un gel rafraîchissant après-rasage. Votre fournisseur vous propose deux actifs :
- Menthol : C₁₀H₂₀O
- Isomenthol : C₁₀H₂₀O
Les deux ont exactement la même formule brute. Le prix est identique. Pourtant, seul le menthol procure la sensation de fraîcheur recherchée.
Problème : Comment deux molécules avec le même nombre d'atomes de C, H et O peuvent-elles avoir des propriétés si différentes ? Lequel choisir ?
Question : Qu'est-ce qu'un isomère ? Comment identifier des isomères et relier leur structure à leurs propriétés ?
📄 Documents⚓︎
Document 1 – Qu'est-ce qu'un isomère ?⚓︎
Définition⚓︎
Des isomères sont des molécules qui ont la même formule brute (même nombre d'atomes de chaque élément) mais des structures différentes.
Exemple : le butane et l'isobutane⚓︎
| Molécule | Formule brute | Formule topologique | Type de chaîne |
|---|---|---|---|
| Butane | C₄H₁₀ |  |
Linéaire |
| Isobutane (ou 2-méthylpropane) | C₄H₁₀ |  |
Ramifiée |
Observation : Même formule brute (C₄H₁₀), structures différentes.
Conséquence : propriétés différentes⚓︎
| Propriété | Butane | Isobutane |
|---|---|---|
| Température d'ébullition | –0,5 °C | –11,7 °C |
| État à 20 °C | Gaz | Gaz |
| Interactions entre molécules | Fortes (chaîne linéaire s'empile bien) | Faibles (chaîne ramifiée s'empile mal) |
💡 Plus la chaîne est linéaire, plus les molécules s'empilent facilement, plus les interactions sont fortes, plus la température d'ébullition est élevée.
Document 2 – Les trois types d'isomérie de constitution⚓︎
L'isomérie de constitution (ou isomérie de structure) se décline en trois types :
1. Isomérie de chaîne⚓︎
Définition : Les isomères ont des chaînes carbonées différentes (linéaire, ramifiée, cyclique).
Exemple : C₅H₁₂ (pentane)
| Isomère | Formule topologique | Type de chaîne |
|---|---|---|
| Pentane |  |
Linéaire |
| Isopentane (ou 2-méthylbutane) |  |
Ramifiée |
Conséquence : Propriétés physiques différentes (température d'ébullition, viscosité, texture).
2. Isomérie de position⚓︎
Définition : Les isomères ont le même groupe fonctionnel, mais à des positions différentes sur la chaîne carbonée.
Exemple : C₃H₈O (propanol)
| Isomère | Formule topologique | Position du groupe –OH |
|---|---|---|
| Propan-1-ol |  |
En bout de chaîne (C1) |
| Propan-2-ol |  |
Au milieu de chaîne (C2) |
Conséquence : Réactivité différente, solubilité légèrement différente.
3. Isomérie de fonction⚓︎
Définition : Les isomères ont des groupes fonctionnels différents.
Exemple : C₂H₆O
| Isomère | Formule topologique | Fonction |
|---|---|---|
| Éthanol |  |
Alcool (–OH) |
| Méthoxyméthane (ou éther diméthylique) |  |
Éther (–O–) |
Conséquence : Propriétés radicalement différentes. L'éthanol est liquide à 20 °C (\(T_{ébullition}\) = 78 °C), le méthoxyméthane est gazeux (\(T_{ébullition}\) = –24 °C).
Document 3 – Récapitulatif⚓︎
| Type d'isomérie | Qu'est-ce qui change ? | Exemple |
|---|---|---|
| Chaîne | Forme de la chaîne carbonée (linéaire, ramifiée, cyclique) | Butane vs Isobutane |
| Position | Emplacement du groupe fonctionnel sur la chaîne | Propan-1-ol vs Propan-2-ol |
| Fonction | Nature du groupe fonctionnel | Éthanol (alcool) vs Méthoxyméthane (éther) |
🧪 Travail 1 – Découvrir l'isomérie avec le butane (10 min)⚓︎
🎯 Compétence E2 : Mobiliser, Analyser
À partir du Document 1 :
1.1 – Vérifier la formule brute⚓︎
Comptez les atomes de C et de H dans chaque molécule et écrivez la formule brute :
| Molécule | Nombre de C | Nombre de H | Formule brute |
|---|---|---|---|
| Butane | _ | _ | _ |
| Isobutane | _ | _ | _ |
Conclusion : Ces deux molécules sont-elles des isomères ? Justifiez.
1.2 – Identifier le type de chaîne⚓︎
| Molécule | Type de chaîne (linéaire ou ramifiée) |
|---|---|
| Butane | _ |
| Isobutane | _ |
1.3 – Relier structure et propriété⚓︎
Expliquez en 2 à 3 lignes pourquoi le butane (linéaire) a une température d'ébullition plus élevée que l'isobutane (ramifié).
🔍 Travail 2 – Identifier les trois types d'isomérie (20 min)⚓︎
🎯 Compétence E2 : Analyser, Interpréter
À partir du Document 2, complétez le tableau suivant en identifiant le type d'isomérie pour chaque paire de molécules :
2.1 – Identifier le type d'isomérie⚓︎
| Paire d'isomères | Formules topologiques | Type d'isomérie | Justification |
|---|---|---|---|
| Pentane vs Isopentane | |
_ | _ |
| Propan-1-ol vs Propan-2-ol | |
_ | _ |
| Éthanol vs Méthoxyméthane | |
_ | _ |
2.2 – Relier isomérie et propriété⚓︎
Pour chaque type d'isomérie, indiquez quelle propriété est principalement affectée :
| Type d'isomérie | Propriété principalement affectée |
|---|---|
| Chaîne | _ (température d'ébullition, texture, viscosité...) |
| Position | _ (réactivité, solubilité...) |
| Fonction | _ (solubilité, odeur, activité biologique...) |
🧴 Travail 3 – Application cosmétique : menthol vs isomenthol (15 min)⚓︎
🎯 Compétence E2 : Interpréter, Argumenter
Situation : Revenons à l'accroche. Le menthol et l'isomenthol sont des stéréoisomères (un type d'isomérie plus subtil que l'isomérie de constitution, que nous n'étudierons pas en détail cette année).
Données :
| Molécule | Formule brute | Activité rafraîchissante | Mécanisme |
|---|---|---|---|
| Menthol | C₁₀H₂₀O | ✅ Forte | Active les récepteurs au froid (TRPM8) |
| Isomenthol | C₁₀H₂₀O | ❌ Très faible | N'active presque pas les récepteurs TRPM8 |
3.1 – Comparer les molécules⚓︎
1. Les deux molécules ont-elles la même formule brute ? _
2. Ont-elles la même activité rafraîchissante ? _
3. Conclusion : même si la formule brute est identique, les propriétés peuvent être _.
3.2 – Recommandation professionnelle⚓︎
Vous êtes formulateur. Votre fournisseur vous propose menthol et isomenthol au même prix pour un gel rafraîchissant après-rasage.
Rédigez une recommandation professionnelle (4 à 6 lignes) : - Indiquez votre choix (menthol ou isomenthol) - Justifiez en utilisant les données du tableau - Concluez sur l'importance de l'isomérie en cosmétique
✅ Synthèse personnelle⚓︎
Rédigez une synthèse de 8 à 12 lignes qui explique ce qu'est l'isomérie, les trois types d'isomérie de constitution, et l'importance de l'isomérie en cosmétique.
Mots obligatoires à utiliser : isomère, formule brute, structure, chaîne, position, fonction, propriété, activité.
🎯 Entraînement filé⚓︎
Situation : Un stagiaire en laboratoire vous pose cette question :
« Je ne comprends pas. J'ai deux flacons d'ingrédients avec la même formule brute C₄H₁₀, mais l'un bout à –0,5 °C et l'autre à –11,7 °C. C'est normal ? Comment c'est possible ? »
Rédigez une réponse claire et professionnelle (5 à 8 lignes) qui explique le phénomène d'isomérie avec un exemple cosmétique.
🧭 Auto-évaluation⚓︎
| Je sais… | Pas du tout | Un peu | Plutôt bien | Très bien |
|---|---|---|---|---|
| Définir ce qu'est un isomère | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
| Identifier une isomérie de chaîne | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
| Identifier une isomérie de position | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
| Identifier une isomérie de fonction | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
| Relier isomérie à propriété physico-chimique | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
| Justifier le choix d'un isomère pour une application | ☐ | ☐ | ☐ | ☐ |
Si vous avez coché "Pas du tout" ou "Un peu" :⚓︎
| Notion à retravailler | Action |
|---|---|
| Définition d'isomère | Revoir le Document 1, refaire le Travail 1 |
| Types d'isomérie | Revoir le Document 2, refaire le Travail 2 |
| Lien structure-propriété | Revoir les exemples du Document 1 et 2 |
🔧 Outils méthodologiques⚓︎
➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)
➡️ Fiche méthode 08 – Reconnaître les fonctions organiques
📺 Pour réviser en vidéo⚓︎
🎬 Qu'est-ce qu'un isomère ? – 6 min Comprendre la notion d'isomère avec des exemples simples.
🎬 Les trois types d'isomérie de constitution – 8 min Distinguer isomérie de chaîne, de position et de fonction.
🎬 Isomérie et propriétés : pourquoi c'est important ? – 7 min Relier la structure des isomères à leurs propriétés.
🔗 Lien avec la suite⚓︎
⬅️ Séance précédente : S17 – Représentations des molécules organiques
➡️ Séance suivante : S19 – Fonctions organiques