S17 – Représentations des molécules organiques⚓︎
1️⃣ Les trois modes de représentation⚓︎
Pourquoi trois représentations ?⚓︎
Une même molécule organique peut être représentée de trois façons différentes, selon le niveau de détail souhaité. Chaque représentation a ses avantages et ses usages.
1. Formule brute⚓︎
Définition⚓︎
La formule brute (ou moléculaire) indique le nombre d'atomes de chaque élément présent dans la molécule.
Notation⚓︎
Convention : Les éléments sont écrits dans l'ordre : C, H, puis les autres par ordre alphabétique (N, O, S...).
Exemple : le butane⚓︎
4 atomes de carbone, 10 atomes d'hydrogène.
Avantages et limites⚓︎
| Avantage | Limite |
|---|---|
| ✅ Très compacte, facile à écrire | ❌ Ne montre pas comment les atomes sont reliés |
| ✅ Permet de calculer la masse molaire | ❌ Plusieurs molécules peuvent avoir la même formule brute (isomères, cf. S18) |
2. Formule semi-développée⚓︎
Définition⚓︎
La formule semi-développée montre l'enchaînement des atomes de carbone et les groupes de liaisons (CH₃, CH₂, CH, C).
Convention⚓︎
- Les liaisons C–C sont représentées par des tirets (–)
- Les hydrogènes liés à chaque carbone sont écrits à côté du C
- Les liaisons C–H ne sont pas dessinées (pour alléger)
Exemple : le butane⚓︎
Notation des groupes⚓︎
| Groupe | Nombre de liaisons C–C | Exemple |
|---|---|---|
| CH₃ | 1 (en bout de chaîne) | Extrémité |
| CH₂ | 2 (au milieu de chaîne) | Milieu |
| CH | 3 (carbone ramifié) | Branchement |
| C | 4 (carbone quaternaire) | Centre de ramification |
Avantages et limites⚓︎
| Avantage | Limite |
|---|---|
| ✅ Montre la structure de la chaîne | ❌ Longue à écrire pour les grandes molécules |
| ✅ Facile à comprendre | ❌ Ne montre pas la géométrie 3D |
3. Formule topologique (ou développée)⚓︎
Définition⚓︎
La formule topologique est une représentation simplifiée où : - Chaque sommet du zigzag = 1 atome de carbone - Chaque extrémité de trait = 1 atome de carbone - Les hydrogènes ne sont pas écrits (implicites) - Les liaisons C–C sont représentées par des traits
Convention du carbone tétravalent⚓︎
Le carbone fait toujours 4 liaisons. Si on ne voit que 1, 2 ou 3 liaisons (avec d'autres carbones ou groupes fonctionnels), le reste est complété par des hydrogènes non dessinés.
| Nombre de liaisons visibles | Nombre de H implicites | Groupe |
|---|---|---|
| 1 (bout de chaîne) | 3 | CH₃ |
| 2 (milieu de chaîne) | 2 | CH₂ |
| 3 (carbone ramifié) | 1 | CH |
| 4 (carbone quaternaire) | 0 | C |
Exemple : le butane⚓︎
4 sommets = 4 carbones. Les hydrogènes ne sont pas écrits mais sont présents : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃.
Avantages et limites⚓︎
| Avantage | Limite |
|---|---|
| ✅ Très compacte | ❌ Nécessite de connaître les conventions |
| ✅ Montre la géométrie de la molécule | ❌ Les H ne sont pas visibles |
| ✅ Utilisée universellement en chimie |
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│ │
│ 📌 À RETENIR : │
│ │
│ • BRUTE = inventaire (nombre d'atomes) │
│ • SEMI-DÉVELOPPÉE = enchaînement (groupes CH₃, CH₂...) │
│ • TOPOLOGIQUE = géométrie simplifiée (sommets = C) │
│ │
│ • Sommet ou extrémité = 1 atome de CARBONE │
│ • Les HYDROGÈNES sont IMPLICITES (non écrits) │
│ • Le carbone fait TOUJOURS 4 liaisons │
│ │
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2️⃣ Conversion entre représentations⚓︎
Brute → Semi-développée⚓︎
Méthode :
- Compter les C dans la formule brute
- Répartir les C en CH₃ (bouts) et CH₂ (milieu)
- Relier avec des tirets (–)
Exemple : C₅H₁₂ → ?
- 5 C → 2 × CH₃ (bouts) + 3 × CH₂ (milieu)
- CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
Semi-développée → Topologique⚓︎
Méthode :
- Repérer chaque groupe (CH₃, CH₂, CH, C)
- Remplacer chaque groupe par un sommet ou une extrémité
- Relier les sommets par des traits (liaisons C–C)
- Ne pas écrire les hydrogènes
Exemple : CH₃–CH₂–CH₃ → ?
-
3 groupes → 3 sommets
-
Relier en zigzag :
Topologique → Semi-développée⚓︎
Méthode :
- Compter les sommets et extrémités → nombre de carbones
- Pour chaque carbone, compter les liaisons visibles
- Compléter avec des hydrogènes pour arriver à 4 liaisons
- Écrire CH₃ (1 liaison), CH₂ (2 liaisons), CH (3 liaisons), C (4 liaisons)
Exemple :
- 4 sommets → 4 C
- C1 (bout, 1 liaison) → CH₃
- C2 (milieu, 2 liaisons) → CH₂
- C3 (milieu, 2 liaisons) → CH₂
- C4 (bout, 1 liaison) → CH₃
- Résultat : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃
Topologique → Brute⚓︎
Méthode :
- Compter les sommets → nombre de C
- Pour chaque C, compter les liaisons visibles, compléter avec H
- Additionner tous les H
- Écrire \(C_xH_y\)
Exemple : \/\/\/ → ?
- 5 sommets → 5 C
- Bouts (2×) : 1 liaison → 3 H chacun = 6 H
- Milieu (3×) : 2 liaisons → 2 H chacun = 6 H
- Total : 5 C + 12 H → C₅H₁₂
3️⃣ Les chaînes carbonées⚓︎
Définition⚓︎
La chaîne carbonée est la succession d'atomes de carbone reliés entre eux dans une molécule organique.
Les trois types de chaînes⚓︎
1. Chaîne linéaire (ou non ramifiée)⚓︎
Définition : Tous les atomes de carbone sont alignés en une seule chaîne, sans ramification.
Exemple : le pentane (C₅H₁₂)
Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃
En cosmétique : Acides gras saturés (acide laurique C₁₂, acide stéarique C₁₈), paraffine liquide.
2. Chaîne ramifiée⚓︎
Définition : La chaîne principale porte une ou plusieurs ramifications (branches secondaires).
Exemple : l'isobutane (C₄H₁₀)
Formule semi-développée : CH₃
|
CH₃–CH–CH₃
En cosmétique : Squalane (émollient ramifié, texture légère), isohexadécane (émollient volatile).
3. Chaîne cyclique⚓︎
Définition : Les atomes de carbone forment un anneau fermé (cycle).
Exemple : le cyclohexane (C₆H₁₂)
Formule topologique : ⬡ (hexagone)
En cosmétique : Menthol (cyclohexane + OH + ramifications), cyclométhicone (silicone cyclique).
Propriétés liées à la structure⚓︎
| Type de chaîne | Propriété principale | Exemple cosmétique |
|---|---|---|
| Linéaire longue | Émollient occlusif, film protecteur | Acide stéarique (C₁₈) |
| Ramifiée | Texture légère, pénétration rapide | Squalane |
| Cyclique | Propriétés spécifiques (odeur, activité) | Menthol (rafraîchissant) |
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│ │
│ 📌 À RETENIR : │
│ │
│ • LINÉAIRE = tous les C alignés (comme un fil) │
│ • RAMIFIÉE = branches qui partent de la chaîne principale │
│ • CYCLIQUE = anneau fermé (les C forment un polygone) │
│ │
│ • Structure → Propriété │
│ Chaîne longue → émollient │
│ Ramification → texture légère │
│ Cycle → activité spécifique │
│ │
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4️⃣ Application en cosmétique⚓︎
Lecture d'une fiche technique⚓︎
Sur une fiche technique d'ingrédient cosmétique, la structure de la molécule est presque toujours représentée en formule topologique.
Exemple : fiche technique du squalane⚓︎
Nom INCI : Squalane
Fonction : Émollient
Structure : [formule topologique montrant chaîne ramifiée C₃₀H₆₂]
Origine : Olive ou canne à sucre (squalane végétal)
Ce que la formule topologique nous apprend : - Chaîne ramifiée → texture légère, non grasse - 30 carbones → molécule longue, émollient efficace - Pas de double liaison → stable à l'oxydation (contrairement au squalène C₃₀H₅₀)
Contrôle qualité⚓︎
Situation : Un lot d'acide stéarique (C₁₈H₃₆O₂) est livré. La fiche technique montre une formule topologique.
Démarche : 1. Compter les sommets → doit correspondre à 18 C 2. Vérifier la chaîne linéaire (pas de ramification) 3. Repérer le groupe COOH (acide carboxylique) à une extrémité 4. Si la structure correspond → valider le lot 5. Si la structure diffère → suspicion d'erreur (mauvais ingrédient, lot contaminé)
📌 À retenir pour l'E2⚓︎
Définitions essentielles⚓︎
| Terme | Définition |
|---|---|
| Formule brute | Nombre d'atomes de chaque élément (\(C_xH_y\)...) |
| Formule semi-développée | Enchaînement des groupes (CH₃, CH₂, CH...) avec liaisons C–C |
| Formule topologique | Représentation simplifiée (sommets = C, H implicites) |
| Chaîne carbonée | Succession d'atomes de carbone reliés |
| Chaîne linéaire | Tous les C alignés en une seule chaîne |
| Chaîne ramifiée | Chaîne principale + branches secondaires |
| Chaîne cyclique | Atomes de C formant un anneau fermé |
Règles pratiques⚓︎
| Règle | Application |
|---|---|
| Sommet ou extrémité = 1 C | Compter les carbones dans une formule topologique |
| Carbone tétravalent (4 liaisons) | Calculer les H implicites |
| 1 liaison visible → CH₃ | Bout de chaîne |
| 2 liaisons visibles → CH₂ | Milieu de chaîne |
| 3 liaisons visibles → CH | Carbone ramifié |
| 4 liaisons visibles → C | Carbone quaternaire |
Méthodes de conversion⚓︎
| Conversion | Méthode clé |
|---|---|
| Brute → Semi-développée | Répartir les C en CH₃ (bouts) et CH₂ (milieu) |
| Semi-développée → Topologique | Remplacer les groupes par des sommets, relier |
| Topologique → Semi-développée | Compter liaisons par C, compléter avec H |
| Topologique → Brute | Compter sommets (C) et H implicites |
Vocabulaire à maîtriser⚓︎
- Formule brute, semi-développée, topologique
- Chaîne carbonée – Linéaire, ramifiée, cyclique
- Sommet – Carbone tétravalent – Hydrogène implicite
- Conversion – Groupe (CH₃, CH₂, CH, C)
- Ramification – Cycle – Anneau
🔗 Lien avec la suite de la progression⚓︎
| Séance | Réinvestissement |
|---|---|
| S18 | Isomérie → même formule brute, représentations topologiques différentes |
| S19 | Fonctions organiques → ajouter les groupes fonctionnels (OH, C=O, NH₂) sur les chaînes |
| S20 | TP3 dossier moléculaire → identifier des ingrédients à partir de leur formule topologique |
| S22 | Évaluation E2 → lire et interpréter des formules topologiques dans un dossier |
🔧 Fiche méthode associée⚓︎
➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)
➡️ Fiche méthode 08 – Reconnaître les fonctions organiques (sera utilisée en S19)