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S17 – Représentations des molécules organiques 📝⚓︎

Formule brute – Formule semi-développée – Formule topologique – Chaîne carbonée

🎯 Objectifs⚓︎

À l'issue de la séance, vous serez capables de :

  • identifier les trois modes de représentation d'une molécule (brute, semi-développée, topologique)
  • convertir une représentation en une autre
  • décrire une chaîne carbonée (linéaire, ramifiée, cyclique)
  • compter les atomes de carbone et d'hydrogène dans une formule topologique
  • relier la représentation à l'identification d'un ingrédient cosmétique

🧴 Pourquoi c'est important pour votre métier ?⚓︎

En cosmétique, savoir lire les représentations moléculaires est essentiel pour :

  • Lire les fiches techniques d'ingrédients (actifs, émollients, conservateurs)
  • Identifier une molécule à partir de sa structure
  • Vérifier la conformité d'un ingrédient livré (contrôle qualité)
  • Comprendre le lien entre structure et propriété (ex. : chaîne longue → émollient)

💡 Sur une fiche technique cosmétique, la structure de la molécule est presque toujours représentée en formule topologique. C'est le langage universel des formulateurs !

🧴 Accroche professionnelle⚓︎

Situation : Vous travaillez en contrôle qualité pour un laboratoire cosmétique. Un fournisseur livre un lot de squalane (émollient très utilisé). Vous devez vérifier que le produit livré correspond bien au squalane attendu.

Problème : Sur la fiche technique, vous trouvez cette représentation :

Forme Topologique

Vous ne comprenez pas cette écriture. Que signifie ce dessin ? Comment vérifier que c'est bien du squalane ?

Question : Comment lire une formule topologique ? Comment passer d'une représentation à une autre pour identifier une molécule ?

📄 Documents⚓︎

Document 1 – Les trois modes de représentation⚓︎

Une molécule organique peut être représentée de trois façons différentes, de la plus compacte à la plus détaillée.

Exemple : le butane (C₄H₁₀)⚓︎

1. Formule brute⚓︎
\[\boxed{\text{C}_4\text{H}_{10}}\]

Définition : Indique le nombre d'atomes de chaque élément présent dans la molécule.

Avantage : Très compacte, facile à écrire.

Inconvénient : Ne montre pas comment les atomes sont reliés entre eux.

2. Formule semi-développée⚓︎
\[\boxed{\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3}\]

Définition : Montre l'enchaînement des atomes de carbone et les groupes de liaisons (CH₃, CH₂, CH, C).

Convention : - Les liaisons C–C sont représentées par des tirets (–) - Les hydrogènes liés à chaque carbone sont écrits (CH₃, CH₂) - Les liaisons C–H ne sont pas dessinées (pour simplifier)

Avantage : On voit la structure de la chaîne carbonée.

Inconvénient : Peut être longue à écrire pour les grandes molécules.

3. Formule topologique (ou développée)⚓︎

Formule topologique

Définition : Représentation simplifiée où : - Chaque sommet du zigzag = 1 atome de carbone - Chaque extrémité de trait = 1 atome de carbone - Les hydrogènes ne sont pas écrits (ils sont implicites : on sait qu'ils sont là pour compléter les 4 liaisons du carbone) - Les liaisons C–C sont représentées par des traits

Convention du carbone tétravalent : Le carbone fait 4 liaisons. Si on ne voit que 2 ou 3 liaisons (avec d'autres carbones), le reste est complété par des hydrogènes (non dessinés).

Exemple : - Un carbone en bout de chaîne (1 liaison visible) a 3 hydrogènes : CH₃ - Un carbone au milieu de chaîne (2 liaisons visibles) a 2 hydrogènes : CH₂ - Un carbone avec 3 liaisons visibles a 1 hydrogène : CH

Avantage : Très compacte, facile à lire pour les chimistes, montre la géométrie de la molécule.

Inconvénient : Il faut connaître les conventions pour la lire correctement.

Document 2 – Les types de chaînes carbonées⚓︎

La chaîne carbonée est la succession d'atomes de carbone reliés entre eux.

On distingue trois types de chaînes :

1. Chaîne linéaire⚓︎

Tous les atomes de carbone sont alignés en une seule chaîne, sans ramification.

Exemple : le pentane (C₅H₁₂)

📋 Texte
Formule semi-développée : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃

Formule topologique :

Pentane

💡 En cosmétique : les acides gras saturés (acide laurique, acide stéarique) ont des chaînes linéaires.

2. Chaîne ramifiée⚓︎

La chaîne principale porte une ou plusieurs ramifications (branches secondaires).

Exemple : l'isobutane (C₄H₁₀)

📋 Texte
Formule semi-développée :   CH₃
                            |
                        CH₃–CH–CH₃
Formule topologique :

isobutane

💡 En cosmétique : le squalane (émollient) est une molécule très ramifiée, ce qui lui donne une texture légère et non grasse.

3. Chaîne cyclique⚓︎

Les atomes de carbone forment un anneau fermé (cycle).

Exemple : le cyclohexane (C₆H₁₂)

Formule semi-développée :

hexane

Formule topologique :

hexane

💡 En cosmétique : le menthol (rafraîchissant) contient un cycle à 6 carbones (cyclohexane) avec un groupe OH.

Document 3 – Méthode de conversion entre représentations⚓︎

Semi-développée → Topologique⚓︎

Méthode :

  1. Repérer chaque groupe (CH₃, CH₂, CH, C)
  2. Remplacer chaque groupe par un sommet ou une extrémité
  3. Relier les sommets par des traits (liaisons C–C)
  4. Ne pas écrire les hydrogènes

Exemple : le propane (CH₃–CH₂–CH₃)

Étape 1 : 3 groupes → 3 sommets

Étape 2 : Relier

Propane

Topologique → Semi-développée⚓︎

Méthode :

  1. Compter les sommets et extrémités → nombre de carbones
  2. Pour chaque carbone, compter les liaisons visibles
  3. Compléter avec des hydrogènes pour arriver à 4 liaisons
  4. Écrire CH₃ (1 liaison), CH₂ (2 liaisons), CH (3 liaisons)

Exemple :

Butane

  • C1 (bout) : 1 liaison → CH₃
  • C2 (milieu) : 2 liaisons → CH₂
  • C3 (milieu) : 2 liaisons → CH₂
  • C4 (bout) : 1 liaison → CH₃

Résultat : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃

🧪 Travail 1 – Identifier les trois représentations (15 min)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Mobiliser, Analyser

1.1 – Compléter le tableau⚓︎

Pour chaque molécule, indiquez le type de représentation (brute, semi-développée ou topologique) :

Molécule Représentation A Type A Représentation B Type B Représentation C Type C
Propane C₃H₈ _ CH₃–CH₂–CH₃ _ Propane _
Pentane C₅H₁₂ _ CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃ _ Pentane _

1.2 – Compter les atomes dans la formule topologique⚓︎

Pour le pentane (formule topologique : \/\/\/ ), comptez :

1. Nombre de sommets (= nombre de carbones) : _

2. Nombre d'hydrogènes :

  • C1 (bout) : _ liaisons visibles → _ H

  • C2 (milieu) : _ liaisons visibles → _ H

  • C3 (milieu) : _ liaisons visibles → _ H

  • C4 (milieu) : _ liaisons visibles → _ H

  • C5 (bout) : _ liaisons visibles → _ H

Total H = _

3. Vérification : la formule brute est-elle C₅H₁₂ ? _

1.3 – Écrire la formule semi-développée à partir de la formule brute⚓︎

On vous donne : C₆H₁₄ (hexane).

Écrivez la formule semi-développée en respectant la convention linéaire (pas de ramification) :



🔍 Travail 2 – Identifier les types de chaînes carbonées (15 min)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Analyser, Interpréter

À partir du Document 2, complétez le tableau suivant :

2.1 – Identifier le type de chaîne⚓︎

Molécule cosmétique Formule topologique Type de chaîne Justification
Acide laurique (C₁₂) Acide laurique _ _
Squalane _ _
Menthol _ _

2.2 – Relier structure et propriété⚓︎

1. Pourquoi les acides gras à chaîne linéaire longue (comme l'acide stéarique, C₁₈) sont-ils utilisés comme émollients ? Répondez en 2 à 3 lignes.




2. Pourquoi le squalane (molécule ramifiée) a-t-il une texture légère et non grasse ? Répondez en 2 à 3 lignes.




✏️ Travail 3 – Convertir d'une représentation à l'autre (20 min)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Analyser, Appliquer

3.1 – Convertir semi-développée → topologique⚓︎

Pour chaque molécule, tracez la formule topologique :

a) Butane : CH₃–CH₂–CH₂–CH₃




b) Hexane : CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃




3.2 – Convertir topologique → semi-développée⚓︎

Pour chaque formule topologique, écrivez la formule semi-développée :

a)

📋 Texte
\/\

Formule semi-développée : _


b)

📋 Texte
\/\/\

Formule semi-développée : _


3.3 – Vérification⚓︎

Pour la molécule (b) ci-dessus :

1. Comptez le nombre de carbones : _

2. Comptez le nombre d'hydrogènes : _

3. Écrivez la formule brute : _

🧴 Travail 4 – Identifier un ingrédient cosmétique (10 min)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Interpréter, Argumenter

Situation : Vous êtes technicien(ne) qualité. On vous donne trois formules topologiques trouvées sur des fiches techniques. À vous de les identifier.

4.1 – Identifier les molécules⚓︎

Formule topologique Nombre de C Type de chaîne Particularités Identification
[Formule A] _ _ Chaîne longue, linéaire _
[Formule B] _ _ 3 groupes OH _
[Formule C] _ _ Cycle + chaîne _

Liste des molécules possibles : - Acide stéarique (C₁₈, acide gras) - Glycérol (C₃H₈O₃, humectant, 3 OH) - Rétinol (C₂₀H₃₀O, vitamine A, cycle + chaîne)

4.2 – Justifier⚓︎

Choisissez une molécule et expliquez comment vous l'avez identifiée (2 à 3 lignes) :




✅ Synthèse personnelle⚓︎

Rédigez une synthèse de 8 à 12 lignes qui explique les trois modes de représentation des molécules organiques et leur utilité en cosmétique.

Mots obligatoires à utiliser : formule brute, formule semi-développée, formule topologique, chaîne carbonée, sommet, carbone, hydrogène, conversion.









🎯 Entraînement filé⚓︎

Situation : Vous accueillez un stagiaire en laboratoire. Il vous demande : « Pourquoi on utilise des formules topologiques sur les fiches techniques plutôt que d'écrire tous les atomes comme dans la formule semi-développée ? »

Question : Rédigez une réponse professionnelle (5 à 8 lignes) qui explique les avantages de la formule topologique pour un formulateur cosmétique.






🧭 Auto-évaluation⚓︎

Je sais… Pas du tout Un peu Plutôt bien Très bien
Reconnaître les trois représentations (brute, semi-développée, topologique) ☐ ☐ ☐ ☐
Compter les C et H dans une formule topologique ☐ ☐ ☐ ☐
Convertir semi-développée → topologique ☐ ☐ ☐ ☐
Convertir topologique → semi-développée ☐ ☐ ☐ ☐
Identifier une chaîne linéaire, ramifiée ou cyclique ☐ ☐ ☐ ☐
Lire une fiche technique avec formule topologique ☐ ☐ ☐ ☐

Si vous avez coché "Pas du tout" ou "Un peu" :⚓︎

Notion à retravailler Action
Formule topologique Revoir le Document 1, refaire le Travail 1
Conversion Revoir le Document 3, refaire le Travail 3
Chaînes carbonées Revoir le Document 2, refaire le Travail 2

🔧 Outils méthodologiques⚓︎

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)

➡️ Fiche méthode 08 – Reconnaître les fonctions organiques (sera utilisée en S19)

📺 Pour réviser en vidéo⚓︎

🎬 Les représentations des molécules organiques – 8 min Comprendre brute, semi-développée et topologique.

🎬 Lire une formule topologique – 6 min Compter les C et H implicites.

🎬 Chaînes carbonées : linéaire, ramifiée, cyclique – 7 min Identifier les types de chaînes.

🔗 Lien avec la suite⚓︎

⬅️ Séance précédente : S16 – États de la matière, changements d'état et transferts thermiques

➡️ Séance suivante : S18 – Isomérie de constitution