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S14 – Acido-basicité : couples acide-base, pKa et diagramme de prédominance⚓︎

1️⃣ Acides et bases selon Brønsted⚓︎

Définitions⚓︎

Un acide selon Brønsted est une espèce chimique capable de céder un proton H⁺.

Une base selon Brønsted est une espèce chimique capable de capter un proton H⁺.

Le couple acide/base⚓︎

Un acide AH et sa base conjuguée A⁻ forment un couple noté AH/A⁻.

La demi-équation du couple s'écrit :

\[\boxed{AH \rightleftharpoons A^- + H^+}\]
📋 Texte
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│                                                             │
│   📌 À RETENIR :                                           │
│                                                             │
│   • ACIDE = CÈDE H⁺        (donneur de proton)              │
│   • BASE  = CAPTE H⁺       (accepteur de proton)            │
│   • AH et A⁻ sont CONJUGUÉS (inséparables)                  │
│                                                             │
└─────────────────────────────────────────────────────────────┘

Exemples de couples en cosmétique⚓︎

Couple AH / A⁻ pKa Usage
Acide glycolique / Glycolate 3,8 Peeling AHA
Acide lactique / Lactate 3,9 Peeling doux
Acide salicylique / Salicylate 3,0 Anti-acné (BHA)
Acide sorbique / Sorbate 4,8 Conservateur
Acide benzoïque / Benzoate 4,2 Conservateur
Acide citrique / Citrate 3,1 Ajusteur de pH

2️⃣ Réaction acide-base⚓︎

Principe⚓︎

Une réaction acide-base est un transfert de proton H⁺ entre l'acide d'un couple et la base d'un autre couple :

\[\boxed{AH_1 + A_2^- \rightarrow A_1^- + AH_2}\]

Exemple : neutralisation par la soude⚓︎

\[HOCH_2COOH + HO^- \rightarrow HOCH_2COO^- + H_2O\]

L'acide glycolique cède son H⁺ à l'ion hydroxyde.

💡 C'est cette réaction qui a lieu quand on ajuste le pH d'une formulation avec de la soude ou de la triéthanolamine.

3️⃣ Le pKa : carte d'identité d'un couple⚓︎

Définition⚓︎

\[\boxed{pK_a = -\log(K_a)}\]

Le pKa caractérise la force d'un acide :

pKa Force de l'acide
Petit (< 3) Acide fort (cède facilement H⁺)
Moyen (3–5) Acide modéré
Grand (> 9) Acide très faible (cède difficilement H⁺)
📋 Texte
┌─────────────────────────────────────────────────────────────┐
│                                                             │
│   📌 À RETENIR :                                           │
│                                                             │
│   • Le pKa est une propriété FIXE du couple                 │
│     (ne change pas avec la dilution)                        │
│   • Plus le pKa est petit, plus l'acide est FORT            │
│   • Ne pas confondre pKa (nature) et pH (mesure)            │
│                                                             │
└─────────────────────────────────────────────────────────────┘

4️⃣ Le diagramme de prédominance⚓︎

Règle fondamentale⚓︎

Le diagramme de prédominance indique, à un pH donné, quelle forme (acide ou basique) est majoritaire en solution.

\[\boxed{pH < pK_a \Rightarrow \text{forme ACIDE (AH) prédomine}}\]
\[\boxed{pH > pK_a \Rightarrow \text{forme BASIQUE (A⁻) prédomine}}\]
\[\boxed{pH = pK_a \Rightarrow \text{50\% AH et 50\% A⁻}}\]

Représentation graphique⚓︎

Exemple : acide glycolique (pKa = 3,8)

📋 Texte
        Forme ACIDE (AH)                    Forme BASIQUE (A⁻)
        PRÉDOMINE                            PRÉDOMINE

   ████████████████████████  ▐  ░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░
   ◄───────────────────────  ▐  ────────────────────────►
   0    1    2    3     3,8  ▐  4    5    6    7    pH
                        pKa  ▐
                             ▐
                         50/50

Méthode de lecture⚓︎

Pour déterminer la forme prédominante d'un actif à un pH donné :

  1. Repérer le pKa du couple
  2. Situer le pH de la formulation sur l'axe
  3. Comparer :
  4. pH < pKa → AH (forme acide) prédomine
  5. pH > pKa → A⁻ (forme basique) prédomine

Application en cosmétique⚓︎

Situation pH pKa Forme prédominante Conséquence
Peeling AHA efficace 3,0 3,8 AH (acide) ✅ Exfoliation active
Peeling AHA à pH neutre 5,5 3,8 A⁻ (basique) ❌ Pas d'exfoliation
Conservateur (ac. sorbique) à pH 4,0 4,0 4,8 AH (acide) ✅ Actif antimicrobien
Conservateur (ac. sorbique) à pH 6,0 6,0 4,8 A⁻ (basique) ❌ Inactif

5️⃣ Espèces amphotères⚓︎

Définition⚓︎

Une espèce amphotère (ou ampholyte) peut se comporter comme un acide OU comme une base selon la réaction dans laquelle elle intervient.

L'eau : amphotère par excellence⚓︎

Rôle Couple Réaction
Acide H₂O / HO⁻ H₂O → HO⁻ + H⁺
Base H₃O⁺ / H₂O H₂O + H⁺ → H₃O⁺

Autres exemples importants en cosmétique⚓︎

Espèce amphotère Intérêt
Ion hydrogénocarbonate HCO₃⁻ Tampon physiologique (sang, peau)
Acides aminés Constituants de la kératine – leur charge dépend du pH

💡 Les acides aminés de la kératine sont amphotères : à pH acide, ils portent une charge globale positive ; à pH basique, une charge négative. C'est pourquoi un shampooing acide (pH 5) referme les écailles du cheveu.

📌 À retenir pour l'E2⚓︎

Définitions essentielles⚓︎

Terme Définition
Acide (Brønsted) Espèce qui cède H⁺
Base (Brønsted) Espèce qui capte H⁺
Couple AH/A⁻ Acide et base conjuguée liés par AH ⇌ A⁻ + H⁺
pKa Constante caractéristique d'un couple ; point de bascule
Diagramme de prédominance Schéma indiquant la forme majoritaire selon le pH
Amphotère Espèce pouvant être acide OU base

Règles pratiques⚓︎

Règle Application
pH < pKa → AH prédomine Actif sous forme acide (peeling, conservateur)
pH > pKa → A⁻ prédomine Actif sous forme basique (souvent inactif)
pH = pKa → 50/50 Point de bascule
Plus pKa est petit → acide plus fort Comparaison de la force des acides

Vocabulaire à maîtriser⚓︎

  • Couple acide/base – Conjugué – Proton H⁺
  • pKa – Constante d'acidité Ka
  • Diagramme de prédominance – Forme prédominante
  • Amphotère – Ampholyte
  • Réaction acide-base – Transfert de proton

🔗 Lien avec la suite de la progression⚓︎

Séance Réinvestissement
S15 (TP2) Titrage acido-basique + solutions tampons (1re heure) puis manipulation
S19 Fonctions organiques : acides carboxyliques, amines → couples A/B
S22 Évaluation type E2 (exploitation de pKa, diagrammes)
S26 Stabilité et dégradation (rôle du pH sur les réactions)

🔧 Fiche méthode associée⚓︎

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)

➡️ Fiche méthode 08 – Exploiter un titrage (distribuée en S15)