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S14 – Acido-basicité : couples acide-base, pKa et diagramme de prédominance 📝⚓︎

Couples acide-base – Brønsted – pKa – Diagramme de prédominance – Espèces amphotères

En BTS MECP, on attend des réponses rédigées, justifiées et utilisant un vocabulaire scientifique précis. Comprendre l'acido-basicité permet d'expliquer pourquoi un actif cosmétique est efficace à un certain pH et pas à un autre.


🎯 Objectifs de la séance⚓︎

À l'issue de cette séance, vous serez capables de :

  • identifier un couple acide/base et écrire la demi-équation associée
  • interpréter la valeur du pKa d'un couple acide-base
  • lire un diagramme de prédominance pour déterminer la forme majoritaire à un pH donné
  • reconnaître une espèce amphotère
  • argumenter sur le choix d'un pH de formulation en cosmétique

🧴 Pourquoi c'est important pour votre métier ?⚓︎

En institut ou en laboratoire cosmétique, vous serez amené(e) à :

  • Comprendre l'efficacité des peelings : l'acide glycolique n'est actif que sous sa forme acide, donc à pH bas
  • Justifier un pH de formulation : pourquoi un soin anti-acné est formulé à pH 3,5 et pas à pH 6 ?
  • Choisir un conservateur adapté : certains conservateurs ne fonctionnent qu'à certains pH
  • Lire une fiche technique : interpréter les mentions « actif à pH < 4 » ou « pKa = 3,8 »

💡 L'acide glycolique (AHA) est un excellent exfoliant… mais seulement s'il est sous sa forme ACIDE. À pH 6, il est transformé en glycolate (forme basique) et perd son pouvoir exfoliant. Le pKa est l'outil qui permet de comprendre cette bascule.

👉 Cette séance vous donnera l'outil pour prédire l'efficacité d'un actif à n'importe quel pH.


🧴 Situation professionnelle⚓︎

Vous travaillez au service formulation d'un laboratoire cosmétique.

Le chef de projet vous demande de valider le pH d'un nouveau peeling à l'acide glycolique :

  • Trois pH sont envisagés : pH 3,0 / pH 3,8 / pH 5,5
  • Le peeling doit être efficace (exfoliant) mais aussi toléré par la peau

« À quel pH l'acide glycolique est-il le plus actif ? Lequel choisir en tenant compte de l'efficacité ET de la tolérance cutanée ? »

Pour répondre, vous devez comprendre les couples acide-base, le pKa et le diagramme de prédominance.


📄 Documents fournis⚓︎

Document 1 – Acides et bases selon Brønsted⚓︎

Définitions⚓︎

Un acide selon Brønsted est une espèce chimique capable de céder (donner) un proton H⁺.

Une base selon Brønsted est une espèce chimique capable de capter (recevoir) un proton H⁺.

Le couple acide/base⚓︎

Un acide AH et sa base conjuguée A⁻ forment un couple acide/base noté AH/A⁻.

La demi-équation d'un couple s'écrit :

\[\boxed{AH \rightleftharpoons A^- + H^+}\]

💡 Un acide et sa base conjuguée sont comme les deux faces d'une même pièce : l'acide est la forme « avec H⁺ », la base est la forme « sans H⁺ ».

Exemples de couples acide/base en cosmétique⚓︎

Couple AH / A⁻ Acide (AH) Base conjuguée (A⁻) Usage cosmétique
Acide glycolique / Glycolate HOCH₂COOH HOCH₂COO⁻ Peeling AHA
Acide lactique / Lactate CH₃CHOHCOOH CH₃CHOHCOO⁻ Peeling doux, hydratant
Acide salicylique / Salicylate C₇H₆O₃ C₇H₅O₃⁻ Anti-acné (BHA)
Acide sorbique / Sorbate C₆H₈O₂ C₆H₇O₂⁻ Conservateur
Acide benzoïque / Benzoate C₆H₅COOH C₆H₅COO⁻ Conservateur

Document 2 – Réaction acide-base⚓︎

Une réaction acide-base est un transfert de proton H⁺ entre un acide d'un couple et la base d'un autre couple :

\[\boxed{AH_1 + A_2^- \rightarrow A_1^- + AH_2}\]

Exemple : neutralisation de l'acide glycolique par la soude (NaOH)

\[HOCH_2COOH + HO^- \rightarrow HOCH_2COO^- + H_2O\]
  • L'acide glycolique (AH₁) cède son H⁺
  • L'ion hydroxyde HO⁻ (A₂⁻) capte le H⁺
  • On obtient le glycolate (A₁⁻) et de l'eau (AH₂)

💡 C'est exactement ce qui se passe quand on ajuste le pH d'une formulation avec de la soude ou de la triéthanolamine : on transforme la forme acide en forme basique.


Document 3 – Le pKa : carte d'identité d'un couple⚓︎

Chaque couple acide/base possède une constante caractéristique appelée Ka (constante d'acidité). En pratique, on utilise le pKa :

\[\boxed{pK_a = -\log(K_a)}\]

Ce que le pKa nous dit⚓︎

pKa Force de l'acide Signification
Petit (< 3) Acide fort Cède très facilement son H⁺
Moyen (3–5) Acide modéré Cède partiellement son H⁺
Grand (> 9) Acide très faible Cède difficilement son H⁺

pKa d'acides cosmétiques courants⚓︎

Couple pKa Usage
Acide glycolique / Glycolate 3,8 Peeling AHA
Acide lactique / Lactate 3,9 Peeling doux
Acide salicylique / Salicylate 3,0 Anti-acné (BHA)
Acide citrique / Citrate 3,1 Ajusteur de pH
Acide sorbique / Sorbate 4,8 Conservateur
Acide benzoïque / Benzoate 4,2 Conservateur

💡 Le pKa est une propriété FIXE du couple (comme la masse molaire). Il ne change pas quand on dilue ou qu'on chauffe (à T constante). Le pH, lui, dépend de la solution.


Document 4 – Le diagramme de prédominance⚓︎

Le diagramme de prédominance permet de savoir, à un pH donné, quelle forme (acide ou basique) est majoritaire en solution.

Règle fondamentale⚓︎

\[\boxed{pH < pK_a \Rightarrow \text{forme ACIDE (AH) prédomine}}\]
\[\boxed{pH > pK_a \Rightarrow \text{forme BASIQUE (A⁻) prédomine}}\]
\[\boxed{pH = pK_a \Rightarrow \text{50\% AH et 50\% A⁻}}\]

Exemple : acide glycolique (pKa = 3,8)⚓︎

📋 Texte
        Forme ACIDE                          Forme BASIQUE
        (AH) prédomine                       (A⁻) prédomine
        ACTIF comme peeling                  INACTIF comme peeling

   ████████████████████████  ▐  ░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░░
   ◄───────────────────────  ▐  ────────────────────────►
   0    1    2    3     3,8  ▐  4    5    6    7    pH
                        pKa  ▐
                             ▐
                            50/50

Lecture pratique⚓︎

Pour déterminer la forme prédominante d'un actif : 1. Repérer le pKa du couple sur l'axe 2. Situer le pH de la formulation 3. Comparer : pH < pKa → AH ; pH > pKa → A⁻


Document 5 – Trois formulations de peeling AHA⚓︎

Un laboratoire teste trois formulations de peeling à l'acide glycolique (pKa = 3,8) :

Formulation pH Concentration en acide glycolique Public cible
A 3,0 10% Peeling professionnel (institut)
B 3,8 10% Peeling intermédiaire
C 5,5 10% Soin quotidien (grand public)

Données complémentaires : - Le pouvoir exfoliant de l'acide glycolique est lié à sa forme acide (AH) : c'est elle qui déstabilise les liaisons entre les cornéocytes - Le pH cutané est d'environ 4,5 à 5,5 - Un pH < 3 peut provoquer des irritations voire des brûlures chimiques - La réglementation limite la concentration en AHA libre à 10% pour les produits à application professionnelle


Document 6 – Espèces amphotères⚓︎

Une espèce amphotère (ou ampholyte) est une espèce qui peut se comporter comme un acide OU comme une base selon la réaction.

L'eau : l'amphotère le plus courant⚓︎

Rôle Couple Réaction
Acide H₂O / HO⁻ H₂O → HO⁻ + H⁺
Base H₃O⁺ / H₂O H₂O + H⁺ → H₃O⁺

Autres exemples⚓︎

Espèce amphotère Rôle possible : acide (cède H⁺) Rôle possible : base (capte H⁺) Intérêt cosmétique
Ion hydrogénocarbonate HCO₃⁻ HCO₃⁻ / CO₃²⁻ H₂CO₃ / HCO₃⁻ Tampon physiologique
Acides aminés –NH₃⁺ → –NH₂ + H⁺ –COO⁻ + H⁺ → –COOH Constituants de la kératine

💡 Les acides aminés de la kératine sont amphotères : leur charge dépend du pH. C'est important pour comprendre l'effet d'un shampooing acide vs basique sur les cheveux.


🧪 Travail 1 – Identifier des couples acide-base⚓︎

🎯 Compétence E2 : Mobiliser – Reconnaître un couple acide/base.

1.1 – Compléter le tableau⚓︎

Pour chaque couple, identifiez l'acide, la base et écrivez la demi-équation :

Couple Acide (AH) Base (A⁻) Demi-équation
Acide lactique / Lactate _ CH₃CHOHCOO⁻ __ + H⁺
Acide sorbique / Sorbate C₆H₈O₂ _ __ + H⁺
_ / Benzoate _ C₆H₅COO⁻ __ + H⁺

1.2 – Identifier les rôles dans une réaction⚓︎

Dans la réaction suivante :

\[CH_3COOH + HO^- \rightarrow CH_3COO^- + H_2O\]

1. Quelle espèce joue le rôle d'acide ? _

2. Quelle espèce joue le rôle de base ? _

3. Quels sont les deux couples acide/base mis en jeu ?

  • Couple 1 : _ / _
  • Couple 2 : _ / _

📊 Travail 2 – Exploiter le pKa et le diagramme de prédominance⚓︎

🎯 Compétence E2 : Analyser, Interpréter – Lire un diagramme de prédominance.

2.1 – Construire un diagramme de prédominance⚓︎

Pour l'acide sorbique (conservateur cosmétique), pKa = 4,8.

Complétez le diagramme en indiquant les zones de prédominance :

📋 Texte
        Forme _______ prédomine              Forme _______ prédomine

   ◄──────────────────────────  ▐  ──────────────────────────►
   0    1    2    3    4   4,8  ▐  5    6    7    8    pH
                            pKa ▐

2.2 – Exploiter un diagramme⚓︎

L'acide sorbique est utilisé comme conservateur dans une crème hydratante formulée à pH 5,5.

1. À pH 5,5, quelle forme prédomine (acide ou basique) ? _

2. Justifiez en comparant pH et pKa :


3. Sachant que c'est la forme acide de l'acide sorbique qui possède l'activité antimicrobienne, ce conservateur sera-t-il efficace à pH 5,5 ?



4. À quel pH faudrait-il formuler pour que le conservateur soit majoritairement sous sa forme active ?



2.3 – Comparer plusieurs couples⚓︎

Voici les pKa de trois conservateurs cosmétiques :

Conservateur pKa
Acide sorbique 4,8
Acide benzoïque 4,2
Acide salicylique 3,0

Pour une formulation à pH 4,0, complétez le tableau :

Conservateur pH vs pKa Forme prédominante Actif à pH 4,0 ?
Acide sorbique 4,0 _____ 4,8 _ _
Acide benzoïque 4,0 _____ 4,2 _ _
Acide salicylique 4,0 _____ 3,0 _ _

🧪 Travail 3 – Espèces amphotères⚓︎

🎯 Compétence E2 : Mobiliser – Reconnaître le caractère amphotère.

3.1 – L'eau comme amphotère⚓︎

Complétez les deux réactions montrant le double rôle de l'eau :

Rôle d'acide (l'eau cède H⁺) :

\[H_2O \rightarrow \text{ ..............} + H^+\]

Rôle de base (l'eau capte H⁺) :

\[H_2O + H^+ \rightarrow \text{ ..............}\]

3.2 – Identifier le caractère⚓︎

Pour chaque espèce, indiquez si elle est uniquement acide, uniquement base, ou amphotère :

Espèce Acide / Base / Amphotère Justification
HCl _ Ne peut que céder H⁺
NaOH (→ Na⁺ + HO⁻) _ HO⁻ ne peut que _ H⁺
H₂O _ Peut céder OU capter H⁺
Acide aminé (glycine) _ Possède –NH₃⁺ (acide) et –COO⁻ (base)

📈 Travail 4 – Application cosmétique : le peeling AHA (niveau E2)⚓︎

🎯 Compétences E2 : Analyser, Interpréter, Argumenter, Communiquer

À l'aide du Document 5, répondez aux questions suivantes.

4.1 – Analyse du diagramme (Analyser)⚓︎

Pour chaque formulation, déterminez la forme prédominante de l'acide glycolique (pKa = 3,8) :

Formulation pH Comparaison pH / pKa Forme prédominante Actif comme exfoliant ?
A 3,0 3,0 _____ 3,8 _ _
B 3,8 3,8 _____ 3,8 _ _
C 5,5 5,5 _____ 3,8 _ _

4.2 – Interprétation (Interpréter)⚓︎

1. Quelle formulation offre le pouvoir exfoliant le plus élevé ? Justifiez.



2. Quelle formulation est la mieux tolérée par la peau ? Justifiez en vous référant au pH cutané.



3. Quel est le compromis que doit faire le formulateur ?



4.3 – Recommandation professionnelle (Argumenter – 6 à 8 lignes)⚓︎

Rédigez une recommandation argumentée au chef de projet en répondant à la question :

« Quelle formulation recommandez-vous pour un peeling professionnel en institut ? Justifiez votre choix en vous appuyant sur le diagramme de prédominance, l'efficacité exfoliante et la tolérance cutanée. »

Votre argumentation doit contenir au moins 3 arguments scientifiques.








✍️ Entraînement filé – Question type E2⚓︎

🎯 Compétence E2 : Argumenter – Répondre en 3 lignes.

Question : L'acide salicylique (pKa = 3,0) est utilisé dans un soin anti-acné formulé à pH 4,5. Sous quelle forme se trouve-t-il majoritairement ? Ce choix de pH favorise-t-il l'efficacité du traitement ? Justifiez.






✍️ Synthèse personnelle (entraînement E2 – 5 à 7 lignes)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Communiquer

Rédigez un court paragraphe expliquant comment le pKa et le diagramme de prédominance permettent de choisir le pH optimal d'une formulation cosmétique.

Votre synthèse doit contenir : - La définition du couple acide/base - Le rôle du pKa comme « point de bascule » - La règle pH < pKa / pH > pKa - Un exemple d'application cosmétique

Mots obligatoires à placer : couple acide-base – pKa – diagramme de prédominance – forme acide – forme basique – pH – efficacité









🏆 Mes réussites aujourd'hui⚓︎

Avant de passer à l'auto-évaluation, prenez un moment pour reconnaître vos progrès !

Cochez ce que vous avez réussi à faire :

Réussite
Je sais identifier un couple acide/base
Je sais écrire la demi-équation d'un couple
Je comprends ce que signifie le pKa
Je sais lire un diagramme de prédominance
Je sais identifier une espèce amphotère
Je sais relier pH et pKa à l'efficacité d'un actif

💡 Chaque case cochée est une victoire ! Vous savez maintenant prédire si un actif cosmétique est efficace à un pH donné.


✅ Auto-évaluation⚓︎

Avant de rendre votre travail, vérifiez :

Critère
Je sais identifier l'acide et la base dans un couple
Je peux interpréter un pKa (petit = acide fort, grand = acide faible)
Je sais utiliser la règle pH < pKa → forme acide prédomine
Je sais appliquer le diagramme de prédominance à un cas cosmétique
J'ai rédigé ma recommandation avec au moins 3 arguments
J'ai rédigé ma synthèse avec les mots obligatoires

🔗 Pour la suite de la progression⚓︎

Dans la séance suivante (S15 – TP2) : - 1re heure : principe du titrage acido-basique + solutions tampons - 2e et 3e heures : manipulation – titrage pH-métrique d'un acide cosmétique


🔧 Outils méthodologiques associés⚓︎

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)


📺 Pour réviser en vidéo⚓︎

🎬 Acides et bases selon Brønsted – 6 min Comprendre la définition de Brønsted et les couples acide-base.

🎬 Le pKa et le diagramme de prédominance – 8 min Savoir lire un diagramme de prédominance.

💡 Conseil : Ces notions sont fondamentales pour comprendre la formulation cosmétique. Le diagramme de prédominance revient régulièrement à l'épreuve E2 !