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S13 – Interactions moléculaires : solubilité et pénétration cutanée 📝⚓︎

Polarité – Liaisons hydrogène – Van der Waals – Hydrophile/lipophile – Pénétration cutanée

En BTS MECP, on attend des réponses rédigées, justifiées et utilisant un vocabulaire scientifique précis. Comprendre les interactions moléculaires permet d'expliquer la solubilité des actifs et leur capacité à traverser la peau.

🎯 Objectifs de la séance⚓︎

À l'issue de cette séance, vous serez capables de :

  • identifier le caractère polaire ou apolaire d'une liaison et d'une molécule
  • distinguer les liaisons hydrogène et les interactions de Van der Waals
  • expliquer la solubilité par le principe « qui se ressemble se dissout »
  • relier la structure d'une molécule à son caractère hydrophile ou lipophile
  • argumenter sur la pénétration cutanée d'un actif cosmétique

🧴 Pourquoi c'est important pour votre métier ?⚓︎

En institut ou en laboratoire cosmétique, vous serez amené(e) à :

  • Comprendre la formulation : pourquoi mélanger une phase aqueuse et une phase huileuse nécessite un émulsifiant
  • Prévoir la pénétration cutanée : un actif hydrophile ne pénètre pas la peau de la même façon qu'un actif lipophile
  • Conseiller sur les soins : adapter le vecteur (crème, sérum huileux, gel aqueux) à l'actif
  • Lire les fiches techniques : interpréter les mentions « soluble dans l'eau » ou « soluble dans les huiles »

💡 La vitamine C (acide ascorbique) est hydrophile : elle se dissout dans l'eau mais pénètre mal la barrière lipidique de la peau. C'est pourquoi on utilise des dérivés lipophiles comme l'Ascorbyl Tetraisopalmitate pour améliorer sa pénétration !

👉 Cette séance vous permettra de comprendre pourquoi un actif pénètre bien ou mal dans la peau, en fonction de sa structure moléculaire.

🧴 Situation professionnelle⚓︎

Vous travaillez au service R&D d'un laboratoire cosmétique.

La directrice technique vous demande d'expliquer un problème récurrent :

  • La vitamine C pure (acide ascorbique, hydrophile) est un excellent antioxydant mais pénètre mal la peau.
  • L'Ascorbyl Tetraisopalmitate (dérivé lipophile de la vitamine C) pénètre beaucoup mieux.

« Pourquoi la vitamine C hydrophile ne traverse-t-elle pas la barrière cutanée ? Comment améliorer sa pénétration ? »

Pour répondre, vous devez comprendre les interactions entre molécules et le lien entre structure et solubilité.

📄 Documents fournis⚓︎

Document 1 – Polarité d'une liaison⚓︎

Quand deux atomes liés ont des électronégativités différentes, la liaison est polaire : les électrons sont attirés vers l'atome le plus électronégatif.

Électronégativité : capacité d'un atome à attirer les électrons d'une liaison.

Atome Électronégativité (échelle de Pauling)
H 2,2
C 2,6
N 3,0
O 3,4
Cl 3,2

Règle pratique :

\[\boxed{\Delta\chi > 0{,}4 \Rightarrow \text{liaison POLAIRE} \qquad \Delta\chi \leq 0{,}4 \Rightarrow \text{liaison APOLAIRE}}\]
Liaison Δχ Caractère
O–H 1,2 Polaire
C–O 0,8 Polaire
C–H 0,4 Apolaire
C–C 0 Apolaire

💡 Dans une liaison polaire, on note δ⁺ sur l'atome le moins électronégatif et δ⁻ sur le plus électronégatif.

📋 Texte
         δ⁺      δ⁻
         H  ———  O

   Les électrons sont attirés vers O (plus électronégatif)

Document 2 – Polarité d'une molécule⚓︎

La polarité d'une molécule dépend de deux facteurs : 1. La polarité des liaisons qu'elle contient 2. La géométrie de la molécule (les polarités peuvent se compenser)

Critère Molécule polaire Molécule apolaire
Liaisons Polaires Apolaires ou polaires compensées
Géométrie Dissymétrique Symétrique
Exemple H₂O (coudée) CO₂ (linéaire, symétrique)

Exemples :

📋 Texte
        Molécule d'EAU (H₂O)              Molécule de CO₂

           H     H                         O = C = O
            \   /
              O                          Liaisons polaires MAIS
                                        géométrie symétrique
        Liaisons polaires ET             → elles se compensent
        géométrie coudée                 → molécule APOLAIRE
        → molécule POLAIRE

Document 3 – Les interactions intermoléculaires⚓︎

Les molécules interagissent entre elles grâce à des forces plus faibles que les liaisons covalentes.

A) Liaisons hydrogène⚓︎

Une liaison hydrogène se forme quand un atome d'hydrogène lié à un atome très électronégatif (O, N, F) interagit avec un autre atome électronégatif porteur de doublets non liants.

\[\boxed{\text{Liaison H : } \text{X—H} \cdots \text{Y} \quad \text{(X, Y = O, N ou F)}}\]
📋 Texte
                  Liaison hydrogène

        O—H ····· O          N—H ····· O

    (entre molécules         (entre molécules
     d'eau)                   biologiques)

Caractéristiques : - Force intermédiaire (10 à 40 kJ/mol) - Responsable des propriétés de l'eau (T° ébullition élevée) - Essentielle en biologie (structure de l'ADN, des protéines)

B) Interactions de Van der Waals⚓︎

Les interactions de Van der Waals existent entre toutes les molécules, polaires ou non.

\[\boxed{\text{Van der Waals : plus la molécule est GRANDE, plus les interactions sont FORTES}}\]

Caractéristiques : - Force faible (1 à 10 kJ/mol) - Augmentent avec la taille et la surface de contact de la molécule - Seules interactions possibles entre molécules apolaires

Document 4 – Solubilité : « qui se ressemble se dissout »⚓︎

La solubilité dépend des interactions entre le soluté et le solvant :

\[\boxed{\text{Polaire dissout polaire} \quad | \quad \text{Apolaire dissout apolaire}}\]
Solvant Type Dissout... Exemples
Eau Polaire Molécules polaires (hydrophiles) Sel, sucre, vitamine C
Huile Apolaire Molécules apolaires (lipophiles) Vitamine E, rétinol, cires

Vocabulaire :

Terme Signification Affinité
Hydrophile « Qui aime l'eau » Soluble dans l'eau (polaire)
Lipophile « Qui aime les graisses » Soluble dans les huiles (apolaire)
Amphiphile « Qui aime les deux » Possède une partie hydrophile ET une partie lipophile

Document 5 – Structure de la peau et pénétration cutanée⚓︎

La couche la plus superficielle de l'épiderme, le stratum corneum (couche cornée), est la principale barrière à la pénétration des actifs.

📋 Texte
┌─────────────────────────────────────────────────────┐
│                                                     │
│   SURFACE DE LA PEAU                                │
│   ═══════════════════════════════════════           │
│                                                     │
│   STRATUM CORNEUM (couche cornée)                   │
│   ┌──────────┐ ┌──────────┐ ┌──────────┐            │
│   │Cornéocyte│ │Cornéocyte│ │Cornéocyte│            │
│   │(protéine)│ │(protéine)│ │(protéine)│            │
│   └──────────┘ └──────────┘ └──────────┘            │
│     ≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈≈                 │
│     Ciment lipidique (APOLAIRE)                     │
│   ┌──────────┐ ┌──────────┐ ┌──────────┐            │
│   │Cornéocyte│ │Cornéocyte│ │Cornéocyte│            │
│   └──────────┘ └──────────┘ └──────────┘            │
│                                                     │
│   ═══════════════════════════════════════           │
│   ÉPIDERME VIVANT (milieu AQUEUX)                   │
│                                                     │
└─────────────────────────────────────────────────────┘

Structure en « briques et mortier » : - Briques = cornéocytes (cellules mortes riches en kératine) - Mortier = ciment lipidique intercellulaire (APOLAIRE : céramides, cholestérol, acides gras)

⚠️ Le ciment lipidique est APOLAIRE → les molécules lipophiles le traversent plus facilement que les molécules hydrophiles.

Conséquence pour les actifs :

Type d'actif Exemples Pénétration
Hydrophile Vitamine C, acide hyaluronique ❌ Difficile
Lipophile Vitamine E, rétinol ✅ Facile
Amphiphile Niacinamide (vitamine B3) ✅ Bonne

Document 6 – Améliorer la pénétration d'un actif hydrophile⚓︎

Plusieurs stratégies permettent de faire pénétrer un actif hydrophile à travers la barrière lipidique :

Stratégie Principe Exemple
Dérivé lipophile Greffer un groupe apolaire sur la molécule Ascorbyl Tetraisopalmitate
Liposomes Encapsuler dans des vésicules lipidiques Liposomes de vitamine C
Émulsion Disperser dans une phase huileuse Crème eau-dans-huile
Promoteurs d'absorption Perturber le ciment lipidique Alcools, terpènes

Exemple : dérivé lipophile de la vitamine C

📋 Texte
   VITAMINE C PURE                    ASCORBYL TETRAISOPALMITATE
   (acide ascorbique)                 (dérivé lipophile)

   ┌──────────┐                       ┌──────────┐
   │          │                       │          │——— chaîne grasse
   │ Vit. C   │  ← hydrophile         │ Vit. C   │——— chaîne grasse
   │          │                       │          │——— chaîne grasse
   └──────────┘                       │          │——— chaîne grasse
                                      └──────────┘
   Nombreux groupes O–H                          ↑
   → liaisons H avec l'eau            Chaînes carbonées (apolaires)
   → SOLUBLE dans l'eau               → interactions Van der Waals
   → NE PÉNÈTRE PAS                     avec le ciment lipidique
                                      → PÉNÈTRE la peau

🧪 Travail 1 – Polarité des liaisons et des molécules⚓︎

🎯 Compétence E2 : Mobiliser – Identifier la polarité.

1.1 – Polarité des liaisons⚓︎

À l'aide du tableau d'électronégativité (Document 1), déterminez le caractère polaire ou apolaire des liaisons suivantes :

Liaison Atome 1 (χ) Atome 2 (χ) Δχ Polaire ou apolaire ?
O–H _ _ _ _
C–H _ _ _ _
C–O _ _ _ _
C–C _ _ _ _
N–H _ _ _ _

1.2 – Polarité des molécules⚓︎

Pour chaque molécule, indiquez si elle est polaire ou apolaire et justifiez brièvement :

Molécule A : Eau (H₂O) – Géométrie coudée

📋 Texte
           H     H
            \   /
              O

Polaire ou apolaire ? _ Justification :


Molécule B : Dioxyde de carbone (CO₂) – Géométrie linéaire

📋 Texte
         O = C = O

Polaire ou apolaire ? _ Justification :


Molécule C : Méthane (CH₄) – Géométrie tétraédrique symétrique

Polaire ou apolaire ? _ Justification :


🧪 Travail 2 – Les interactions intermoléculaires⚓︎

🎯 Compétence E2 : Mobiliser – Reconnaître les types d'interactions.

2.1 – Identifier les interactions⚓︎

Pour chaque paire de molécules, indiquez le type d'interaction principal (liaison hydrogène ou Van der Waals) :

Paire de molécules Interaction principale Justification
Eau – Eau (H₂O ··· H₂O) _
Huile – Huile (chaînes C–H) _
Eau – Éthanol (H₂O ··· C₂H₅OH) _
Hexane – Hexane (C₆H₁₄) _

2.2 – Comparer les forces⚓︎

Classez les interactions suivantes de la plus faible à la plus forte :

  • Liaison covalente (ex : O–H dans l'eau)
  • Liaison hydrogène (ex : entre deux molécules d'eau)
  • Interaction de Van der Waals (ex : entre deux molécules d'huile)

La plus faible : _ < _ < _ : La plus forte

🧪 Travail 3 – Solubilité et structure moléculaire⚓︎

🎯 Compétence E2 : Argumenter – Relier structure et solubilité.

3.1 – Prévoir la solubilité⚓︎

Pour chaque molécule, identifiez les groupes caractéristiques et prévoyez sa solubilité :

Molécule A : Éthanol (CH₃–CH₂–OH)

  • Groupe(s) polaire(s) présent(s) : _
  • Groupe(s) apolaire(s) présent(s) : _
  • Soluble plutôt dans l'eau ou dans l'huile ? _
  • Justification :


Molécule B : Hexane (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃)

  • Groupe(s) polaire(s) présent(s) : _
  • Groupe(s) apolaire(s) présent(s) : _
  • Soluble plutôt dans l'eau ou dans l'huile ? _
  • Justification :


Molécule C : Acide ascorbique (vitamine C) – Contient 4 groupes O–H et 1 groupe C=O

  • Caractère dominant : hydrophile ou lipophile ? _
  • Soluble plutôt dans l'eau ou dans l'huile ? _
  • Justification :


3.2 – La règle « qui se ressemble se dissout »⚓︎

Complétez le tableau :

Soluté Caractère Solvant adapté Interaction mise en jeu
Vitamine C Hydrophile _ _
Vitamine E _ Huile _
Sel (NaCl) Hydrophile _ _
Cire d'abeille _ _ Van der Waals

📈 Travail 4 – Pénétration cutanée⚓︎

🎯 Compétence E2 : Argumenter – Relier structure et pénétration.

4.1 – Analyser la barrière cutanée⚓︎

À l'aide du Document 5, répondez aux questions :

1. Quel est le nom de la couche qui constitue la principale barrière de la peau ?


2. De quoi est composé le « mortier » entre les cornéocytes ?


3. Ce ciment intercellulaire est-il polaire ou apolaire ?


4.2 – Prévoir la pénétration⚓︎

Pour chaque actif, indiquez s'il pénétrera facilement la peau et justifiez :

Actif Caractère Pénétration (facile/difficile) Justification
Vitamine C (hydrophile) Polaire _
Rétinol (lipophile) Apolaire _
Acide hyaluronique (très hydrophile, grande molécule) Polaire _
Niacinamide (amphiphile) Mixte _

4.3 – La vitamine C : problème et solutions⚓︎

La vitamine C (acide ascorbique) est un puissant antioxydant mais pénètre mal la peau.

1. Expliquez pourquoi la vitamine C pénètre mal en utilisant les termes : hydrophile, ciment lipidique, apolaire, interactions.




2. L'Ascorbyl Tetraisopalmitate est un dérivé de la vitamine C sur lequel on a greffé 4 chaînes grasses. Expliquez pourquoi ce dérivé pénètre mieux la peau.




3. Proposez une autre stratégie (différente du dérivé lipophile) pour améliorer la pénétration de la vitamine C. Justifiez.



🔄 Travail 5 – Exercice de synthèse (niveau E2)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Argumenter et Communiquer

Situation professionnelle⚓︎

Un laboratoire cosmétique développe un sérum contenant deux actifs :

Actif Structure Caractère
Niacinamide (vitamine B3) Petite molécule avec un cycle azoté et un groupe C=O Amphiphile
Tocophérol (vitamine E) Grande molécule avec une longue chaîne carbonée et un seul groupe OH Lipophile

Questions⚓︎

5.1 Pour chaque actif, identifiez la partie hydrophile et la partie lipophile de la molécule. (2 pts)




5.2 Quel actif pénétrera le mieux à travers le ciment lipidique ? Justifiez en vous appuyant sur les interactions intermoléculaires. (2 pts)




5.3 Le formulateur choisit un véhicule de type émulsion huile-dans-eau. Expliquez en 3-4 lignes pourquoi ce choix est adapté pour véhiculer ces deux actifs. (2 pts)





✍️ Entraînement filé – Question type E2 2025⚓︎

🎯 Compétence E2 : Argumenter – Répondre en 4 lignes.

Question : L'ajout d'un groupe éthyle (–CH₂–CH₃) sur la vitamine C améliore sa pénétration cutanée. Expliquez.





✍️ Synthèse personnelle (entraînement E2 – 5 à 7 lignes)⚓︎

🎯 Compétence E2 : Communiquer

Rédigez un court paragraphe expliquant comment la structure d'une molécule détermine ses interactions, sa solubilité et sa capacité à pénétrer la peau.

Votre synthèse doit contenir : - Le lien entre polarité et type d'interaction (liaison H ou Van der Waals) - Le principe « qui se ressemble se dissout » - Le caractère lipidique de la barrière cutanée - Un exemple d'actif cosmétique

Mots obligatoires à placer : polaire – apolaire – liaison hydrogène – Van der Waals – hydrophile – lipophile – ciment lipidique – pénétration cutanée








🏆 Mes réussites aujourd'hui⚓︎

Avant de passer à l'auto-évaluation, prenez un moment pour reconnaître vos progrès !

Cochez ce que vous avez réussi à faire :

Réussite ✓
Je sais déterminer si une liaison est polaire ou apolaire ☐
Je sais identifier le caractère polaire/apolaire d'une molécule ☐
Je connais la différence entre liaison H et Van der Waals ☐
Je sais prévoir la solubilité d'une molécule ☐
Je comprends pourquoi un actif hydrophile pénètre mal la peau ☐
Je connais des stratégies pour améliorer la pénétration cutanée ☐

💡 Chaque case cochée est une victoire ! Vous savez maintenant expliquer pourquoi un actif pénètre bien ou mal dans la peau.

✅ Auto-évaluation⚓︎

Avant de rendre votre travail, vérifiez :

Critère ✓
Je sais calculer Δχ et en déduire la polarité d'une liaison ☐
Je sais distinguer liaison hydrogène et Van der Waals ☐
Je connais le principe « qui se ressemble se dissout » ☐
Je sais relier structure moléculaire et pénétration cutanée ☐
Je comprends le rôle du ciment lipidique comme barrière ☐
J'ai rédigé ma synthèse avec les mots obligatoires ☐

🔗 Pour la suite de la progression⚓︎

Dans les séances suivantes, vous découvrirez : - S14 : pH et cosmétiques - S19 : Fonctions organiques (alcools, acides, esters...)

🔧 Outils méthodologiques associés⚓︎

➡️ Fiche méthode 01 – Justifier une réponse scientifique (O.A.C.J.)

➡️ Fiche méthode 06 – Lire une formule de Lewis

📺 Pour réviser en vidéo⚓︎

🎬 Liaisons hydrogène et interactions – 4 min Comprendre les forces intermoléculaires.

🎬 Polarité des molécules - 5 min

🎬 Hydrophile / Lipophile : comprendre la solubilité – 11 min Le lien entre structure moléculaire et solubilité.

💡 Conseil : Ces notions sont fondamentales pour comprendre la formulation cosmétique et la pénétration des actifs !